Cefoxitin

Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine. Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet. Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cefoxitin
Andere Namen	3-(Carbamoyloxymethyl)-7α-methoxy-7β-[2-(2-thienyl)-acetamido]-3-cephem-4-carbonsäure (6R,7S)-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel	C16H17N3O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35607-66-0 33564-30-6 (Mononatriumsalz) EG-Nummer 252-641-2 ECHA-InfoCard 100.047.841 PubChem 441199 ChemSpider 389981 DrugBank DB01331 Wikidata Q2353907
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC01 QJ01DC01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	427,45 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149–150 °C
Löslichkeit	Sehr gut löslich in Aceton, löslich in wässr. NaHCO3-Lösung, sehr schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten	> 10 g·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 8,98 g·kg^−1 (LD50, Ratte, i.v.) >10 g·kg^−1 (LD50, Maus, oral) 5,1 g·kg^−1 (LD50, Maus, i.v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Das Medikament wird zur Bekämpfung von gynäkologischen Infektionen mit leichter Verlaufsform und ohne weitere Risikofaktoren verwendet. Dabei wird die Substanz als Sequenztherapie eingesetzt, die meistens eine 14-tägige Einnahme vorsieht. Die zwei Tage darauf erfolgt die Einnahme von Doxycyclin. Auch zur Behandlung von Knochen und Gelenkinfektionen wie die durch Zecken übertragene Lyme-Borreliose kann Cefoxitin verwendet werden.

Herstellung

Die Synthese von Cefoxitin läuft in einem komplexen Vorgang ab. Dazu wird zunächst das durch Fermentation aus Streptomyces-Arten gewonnene Cephamycin C mit Natronlauge, Tosylchlorid und Dicyclohexylamin versetzt. Anschließend erfolgt die Zugabe von Chlormethylmethylether und 2-(2-Thienyl)-acetylchlorid, sodass als Produkt das Cefoxitin entsteht.

Cefoxitin-Natrium

Cefoxitin-Natrium ist weißes bis fast weißes, stark hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol 96 % ist. Der Schmelzpunkt liegt bei >160 °C.

Einzelnachweise

1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
2. Datenblatt Cefoxitin sodium, 92.7-97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Eintrag zu Cefoxitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2020.
4. D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 120–122.
5. D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 93–94.
6. D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis ;Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 116.
7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen ; Patente ; Anwendungen, Thieme-Verlag Stuttgart, 2. neubear. und erw. Auflage (1982) ISBN 313558402X, S. 173–175.
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefoxitin-Natrium: CAS-Nummer: 33564-30-6, EG-Nummer: 251-574-6, ECHA-InfoCard: 100.046.871, PubChem: 23667300, ChemSpider: 390131, Wikidata: Q27106110. Summenformel: C₁₆H₁₆N₃NaO₇S₂. Molare Masse: 449,44 g·mol⁻¹.
9. Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 2710.