Butetamat

Butetamat ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum („Hustenblocker“) verwendet wurde.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Butetamat
Andere Namen	(RS)-2-(Diethylamino)ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC)
Summenformel	C16H25NO2 (Butetamat) C16H25NO2·C6H8O7 (Butetamat·Citrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14007-64-8 (Butetamat) 3639-12-1 (Butetamat·Citrat) 13900-12-4 (Butetamat·Dihydrogencitrat) EG-Nummer 237-817-9 ECHA-InfoCard 100.034.366 PubChem 27368 ChemSpider 25466 Wikidata Q1017896
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB30
Wirkstoffklasse	Antitussiva
Eigenschaften
Molare Masse	263,38 g·mol^−1 (Butetamat) 455,50 g·mol^−1 (Butetamat·Citrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109–110 °C (Butetamat·Citrat)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol (Butetamat·Citrat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Citrat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Seine hustenstillende Wirkung entspricht ungefähr der des Codeins, es hat aber im Gegensatz zu diesem nur eine sehr schwache schmerzstillende Wirkung, wirkt bronchienerweiternd, hat kein Abhängigkeitspotenzial, beeinflusst das Reaktionsvermögen nicht und führt nicht zu einer Atemdepression.

Chemie und Isomerie

Der Arzneistoff ist strukturell mit dem Methadon verwandt. Butetamat ist chiral und wurde als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-Enantiomer eingesetzt.

Chemisch verwandte Wirkstoffe (Analoga) sind Butamirat, Oxeladin und Pentoxyverin.

Handelsnamen

Pertix-Hommel (D, außer Handel)

Einzelnachweise

1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 250, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Datenblatt Butethamate citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
3. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart und New York 1995, S. 273–276.
4. H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 542–545.

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