Bromterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. Bromterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass ein Bromatom statt eines Wasserstoffatoms am Benzolring gebunden ist.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Bromterephthalsäure | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5BrO4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 245,03 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 298 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 422 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Bromterephthalsäure kann ausgehend von Terephthalsäure mit Kaliumbromat und Schwefelsäure hergestellt werden.
Die Verbindung ist kommerziell erhältlich.
Verwendung Bearbeiten
Bromterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen verwendet. Beispiel dafür sind IRMOF-2, UiO-66-Br oder MIL-53-Br. Bromterephthalsäure wird dabei als funktioneller Linker anstelle von Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Bromgruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut werden können. Die Bromgruppen können dafür verwendet werden, die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur zu verändern oder um post-synthetische Modifizierungen durchführen zu können.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2-Bromoterephthalic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ CompTox Chemicals Dashboard. Abgerufen am 28. September 2020.
- Hong Biao Chen, Yuan Bin Lin, Zheng Chun Liu, Zhan Peng Liu: Study on the Bromination of Deactivated Aromatics. In: Chinese Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 5, 2002, ISSN 0253-2786, S. 371–374.
- M. Eddaoudi: Systematic Design of Pore Size and Functionality in Isoreticular MOFs and Their Application in Methane Storage. In: Science. Band 295, Nr. 5554, 18. Januar 2002, S. 469–472, doi:10.1126/science.1067208.
- Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.
- Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.