Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Bromessigsäureethylester | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7BrO2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 167,01 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,50 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −38 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 159 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 3,5 hPa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | in Wasser partielle Zersetzung | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,4489 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Herstellung Bearbeiten
Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.
Verwendung Bearbeiten
In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde Bromessigester von der französischen Armee als Tränengas, also als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.
Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.
In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Esterkondensationen oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Ethylbromacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
- Eintrag zu Ethyl bromoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Organic Syntheses Procedure (Bromessigsäureethylester). Abgerufen am 23. Februar 2023 (englisch).