Bromacetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Bromacetylbromid | |||||||||||
| Andere Namen | Bromessigsäurebromid | |||||||||||
| Summenformel | C2H2Br2O | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 201,85 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 2,324 g·cm−3 | |||||||||||
| Siedepunkt | 147–150 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 5,1 hPa (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,547 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Bromacetylbromid kann durch Reaktion von Essigsäure und Brom in Gegenwart von rotem Phosphor bei 140 °C gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Bromacetylbromid ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Spektroskopische Untersuchungen haben gezeigt, dass Bromacetylbromid sowohl in der Gas- als auch in der Flüssigphase ein Gemisch aus zwei Konformeren, anti und gauche, im Verhältnis 40:60 ist.
Verwendung Bearbeiten
Bromacetylbromid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (besonders für regioselektive Synthese von Heterocyclen), wie Agrochemikalien, Farb- und Arzneistoffen verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Bromacetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2020. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Bromoacetyl bromide, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2020 (PDF).
- ↑ Anand Mantri: Bromoacetyl Bromide. In: Synlett. 23, 2012, S. 2144, doi:10.1055/s-0032-1317163.
- Datenblatt Bromoacetyl bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).