Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide. Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die eine – schwache – östrogenartige biologische Aktivität aufweist.
Strukturformel | ||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||
Name | Biochanin A | |||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C16H12O5 | |||||||||||||
Kurzbeschreibung | hellgelbe Nadeln | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||
Molare Masse | 284,26 g·mol−1 | |||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
Schmelzpunkt | 212 °C | |||||||||||||
Löslichkeit | 25 g·l−1 (in Aceton) | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).
Biosynthese Bearbeiten
Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
- L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention. In: General physiology and biophysics. Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, doi:10.4149/gpb_2013064. PMID 24067281.