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Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone StrukturformelAllgemeinesName Andere Namen 5 7

Apigenin

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • APIGENIN (INCI)
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • mäßig in heißem Ethanol
  • schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor.

Wirkung Bearbeiten

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G2/M-Phase (mitotische Phase) stoppt, aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor im Gehirn interagiert, jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen Bearbeiten

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu APIGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. ↑ Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
  3. ↑ Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 3. September 2019.
  4. Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2019 (PDF).
  5. R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).
  6. H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. In: Planta medica. Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S. 213–216, doi:10.1055/s-2006-958058, PMID 7617761.
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Veröffentlichungsdatum:
Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone StrukturformelAllgemeinesName ApigeninAndere Namen 5 7 Dihydroxy 2 4 hydroxyphenyl 4H chromen 4 on IUPAC 5 7 Dihydroxy 2 4 hydroxyphenyl 4H 1 benzopyran 4 on 4 5 7 Trihydroxyflavon APIGENIN INCI 1 Summenformel C15H10O5Kurzbeschreibung gelbe Nadeln 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 520 36 5EG Nummer 208 292 3ECHA InfoCard 100 007 540PubChem 5280443ChemSpider 4444100DrugBank DB07352Wikidata Q424567EigenschaftenMolare Masse 270 24 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 352 C 2 Loslichkeit nahezu unloslich in Wasser 3 massig in heissem Ethanol 2 schlecht in DMSO 27 mg ml 1 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 280 305 351 338 337 313 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Wirkung 3 Verwandte Verbindungen 4 EinzelnachweiseVorkommen BearbeitenApigenin kommt unter anderem im Sellerie Apium der Kamille in Dahlien und im Hennastrauch vor Wirkung BearbeitenZwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor Zellen eine cytostatische Aktivitat indem es den Zellzyklus in der G2 M Phase mitotische Phase stoppt 5 aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren ausserhalb des Labors es gibt keine Zulassung fur die Behandlung von Krebs Apigenin ist auch ein Inhibitor fur die Ostrogen Synthetase des Menschen auch hierfur gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlosende Wirkung da es mit dem Benzodiazepin Rezeptor im Gehirn interagiert 6 jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen Verwandte Verbindungen BearbeitenDas Glucosid des Apigenins ist Apiin Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu APIGENIN in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 23 Marz 2020 a b c Eintrag zu Apigenin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 3 September 2019 a b c Datenblatt Apigenin PDF bei Carl Roth abgerufen am 3 September 2019 Datenblatt Apigenin bei Sigma Aldrich abgerufen am 3 September 2019 PDF R R Ruela de Sousa G M Fuhler u a Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines implications for prevention and therapy In Cell death amp disease Band 1 2010 S e19 doi 10 1038 cddis 2009 18 PMID 21364620 PMC 3032507 freier Volltext H Viola C Wasowski M Levi de Stein C Wolfman R Silveira F Dajas J H Medina A C Paladini Apigenin a component of Matricaria recutita flowers is a central benzodiazepine receptors ligand with anxiolytic effects In Planta medica Band 61 Nummer 3 Juni 1995 S 213 216 doi 10 1055 s 2006 958058 PMID 7617761 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Apigenin amp oldid 229991078