Azinphosmethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester und Triazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma Bayer (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in Schottland ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete. Da Azinphosmethyl in vielen Staaten eingesetzt wird, fanden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Azinphos-methyl | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12N3O3PS2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 317,33 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,44 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 72,4 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | Zersetzung bei Temperaturen >200 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| MAK | DFG/Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) | |||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Geschichte Bearbeiten
Azinphosmethyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als Nervengifte im Zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten Mal angemeldet.
Zulassung Bearbeiten
In den USA ist die Zulassung am 30. September 2012 ausgelaufen. In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist das Mittel nicht zugelassen. Die EU prüft jedoch, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen. Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Azinphos-methyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1 mg·kg−1 fest.
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Azinphos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Azinphos-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 86-50-0 bzw. Azinphos-methyl), abgerufen am 2. November 2015.
- Eintrag zu Azinphos-methyl bei Extoxnet.
- Pestizidtests an Menschen.
- Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln (PDF; 377 kB).
- Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl (PDF; 867 kB).
- EPA: Azinphos-Methyl Phase-out, abgerufen am 7. Juni 2017.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azinphos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
- Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG (PDF).
- Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.