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Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe der in der Auramin Rhodamin Färbung sowie zum Fä

Auramin O

Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe, der in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Es ist das Hydrochlorid der Auramin-Base.

Strukturformel
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name Auramin O
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenonimid-hydrochlorid
  • C.I. Solvent Yellow 34
  • C.I. 41000
  • Basic Yellow 2
  • Pyoktanin
Summenformel C17H22ClN3
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 303,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

126 °C

Siedepunkt

265 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)
  • löslich in Aceton und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​308+313
MAK

Schweiz: 0,08 mg·m−3

Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung Bearbeiten

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden. Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nummer: 492-80-8, EG-Nummer: 207-762-5, ECHA-InfoCard: 100.007.057, GESTIS-Stoffdatenbank: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, Wikidata: Q26840770.
  3. ↑ Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Datenblatt Auramin O bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
  6. Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin), abgerufen am 1. November 2019.
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Veröffentlichungsdatum:
Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe der in der Auramin Rhodamin Farbung sowie zum Farben von Papier Textilien und Leder eingesetzt wird Es ist das Hydrochlorid der Auramin Base Auramin O als Feststoff Auramin O in wassriger LosungStrukturformelEine mesomere Grenzstruktur des HydrochloridsAllgemeinesName Auramin OAndere Namen 4 4 Bis dimethylamino benzophenonimid hydrochlorid C I Solvent Yellow 34 C I 41000 Basic Yellow 2 PyoktaninSummenformel C17H22ClN3Kurzbeschreibung gelbe Nadeln 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 2465 27 2 492 80 8 Auraminbase 2 EG Nummer 219 567 2ECHA InfoCard 100 017 789PubChem 17170ChemSpider 16254Wikidata Q2025070EigenschaftenMolare Masse 303 83 g mol 1Aggregatzustand fest 3 Schmelzpunkt 126 C 4 Siedepunkt 265 C Zersetzung 5 Loslichkeit loslich in Wasser 10 g l 1 20 C 5 loslich in Aceton und Ethanol 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 6 ggf erweitert 3 AchtungH und P Satze H 302 319 351 411P 201 273 301 312 330 305 351 338 308 313 3 MAK Schweiz 0 08 mg m 3 7 Toxikologische Daten 1000 mg kg 1 LD50 Maus oral 5 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Darstellung und Gewinnung BearbeitenAuramin kann durch Umsetzung der Michler Base 4 4 Bis dimethylaminodiphenyl methan mit Harnstoff Amidosulfonsaure Schwefel und Ammoniak bei 175 C gewonnen werden 1 Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N N Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschliessender Reaktion mit Schwefel Ammoniak und Ammoniumchlorid nbsp Synthese von Auramin OEinzelnachweise Bearbeiten a b Auramine and Auramine production PDF 282 kB Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Auraminbase CAS Nummer 492 80 8 EG Nummer 207 762 5 ECHA InfoCard 100 007 057 GESTIS Stoffdatenbank 490207 PubChem 10298 ChemSpider 9876 Wikidata Q26840770 a b c Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich a b S D Gangolli Royal Society of Chemistry Great Britain The Dictionary of Substances and Their Effects DOSE Volume 01 A B Royal Society of Chemistry 1999 ISBN 0 85404 808 1 S 402 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c Datenblatt Auramin O bei Merck abgerufen am 22 September 2013 Eintrag zu 4 4 carbonimidoylbis N N dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 29 Dezember 2019 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach Auramin abgerufen am 1 November 2019 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Auramin O amp oldid 229701174