Asulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und ein selektiv gegen Farne und Ampfer wirkendes Herbizid. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Dihydropteroatsynthase.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Asulam | |||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||
| Summenformel | C8H10N2O4S | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 230,24 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | Zersetzung bei 143–144 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | schwer in Wasser (5 g·l−1) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Asulam kann durch mehrstufige Reaktion durch Chlorsulfonierung von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure, Umsetzung des Sulfonylchlorids mit Ammoniak zum Sulfonamid, weitere Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester zum Urethan und Verseifung des Acetamides mit Natronlauge gewonnen werden.
In der Regel wird das Natriumsalz von Asulam in Formulierungen verwendet.
Zulassung Bearbeiten
Asulam war von 1971 bis 1992 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Der Wirkstoff Asulam ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigt. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz sind Produkte für den Einsatz gegen Farne und Ampfer erhältlich. In der Umwelt wird Asulam zum Antibiotikum Sulfanilamid abgebaut.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Asulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- (Memento vom 14. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF; 65 kB).
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Asulam-Natrium: CAS-Nummer: 2302-17-2, EG-Nummer: 218-953-8, ECHA-InfoCard: 100.017.231, GESTIS-Stoffdatenbank: 112243, PubChem: 13389335, ChemSpider: 11677366, Wikidata: Q27282254.
- Eintrag zu Asulam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. November 2023.
- Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. Oktober 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Asulam (PDF).
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam sodium in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
- Asulam Degradation Pathway. In: EAWAG Biocatalysis/Biodegradation Database. Abgerufen am 30. November 2021.
- European Food Safety Authority (EFSA), Maria Arena, Domenica Auteri, Stefania Barmaz, Alba Brancato: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance asulam (variant evaluated asulam‐sodium). In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 4, April 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5251, PMID 32625883, PMC 7009630 (freier Volltext).