Antazolin

Antazolin ist ein Antihistaminikum, Immunsuppressivum und Antiarrhythmikum, welches oral, intravenös, intramuskulär oder über die Augen verabreicht werden kann.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Antazolin
Andere Namen	N-Benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)anilin 2-(N-Benzylanilinomethyl)-4,5-dihydroimidazol
Summenformel	C17H19N3
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-75-8 2508-72-7 (Hydrochlorid) 154-68-7 (Phosphat) EG-Nummer 202-094-0 ECHA-InfoCard 100.001.904 PubChem 2200 ChemSpider 2115 DrugBank DB08799 Wikidata Q771975
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AC04
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	265,36 g·mol^−1
Schmelzpunkt	237–241 °C 238 °C (Hydrochlorid)
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol praktisch unlöslich in Benzol und Chloroform löslich in Methanol (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302​‐​352​‐​304​‐​340​‐​305​‐​351​‐​338​‐​403​‐​233​‐​501
Toxikologische Daten	398 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Herzrhythmusstörungen

Die antiarrhythmische Wirkung von Antazolin resultiert vermutlich aus der Beeinflussung der Membran-Durchlässigkeit der Zellen für Kalium und Natrium. Darüber hinaus besitzt Antazolin eine leicht adrenergisch blockierende Wirkung. Außerdem erhöht Antazolin den peripheren Gefäßwiderstand und verringert sowohl das Schlagvolumen als auch die Herzleistung.

Die neuesten Forschungsergebnisse zeigen, dass Antazolin die höchste Erfolgsrate bei der pharmakologischen Kardioversion aller in der heutigen Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzten Arzneistoffe aufweist (bis zu 85,3 %).

Augenheilkunde

In einer klinischen Studie wurde die antiallergische Wirksamkeit, Verträglichkeit und Sicherheit von Antazolin/Tetryzolinhaltigen Augentropfen mit Levocabastinhaltigen Augentropfen bei insgesamt 69 Patienten verglichen, welche über zwei Wochen behandelt wurden. Beide Präparate reduzierten die Beschwerden der Patienten effektiv. Zu beobachten war ein schnellerer Wirkungseintritt von Antazolin/Tetryzolin bereits 30 Minuten nach der ersten Anwendung.

Synthese

Antazolin wird aus der Reaktion von 2-Chlormethylimidazolin und N-Benzylanilin erhalten:

Synthese von Antazolin

Handelsnamen

• Spersallerg, Allergopos, Antistin-Privin (D)
• Otrivine (GB)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Antazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. April 2022.
2. Biosynth Carbosynth: FA30098 | 91-75-8 | Antazoline, abgerufen am 17. Mai 2022
3. George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, 2018, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Eintrag zu Antazoline Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 17. Mai 2022.
5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 80. 
6. Krzysztof Palimonka, Paweł Paśko, Mariusz Szuta, Joanna Sowizdraniuk: Antazoline renaissance in the treatment of cardiac arrhythmia : a review. In: Acta Poloniae Pharmaceutica. Drug Research. Band 77, Nr. 2, 2020, doi:10.32383/appdr/115520. 
7. S. S. Shah, C. H. Vaidya, H. V. Doshi: Antazoline in the treatment of cardiac arrhythmias. In: Postgraduate Medical Journal. Band 48, Nr. 559, 1. Mai 1972, S. 304–307, doi:10.1136/pgmj.48.559.304. 
8. Richard Wertheimer, Gabriela Bleßmann: Antazolin/Tetryzolinhaltige Augentropfen im Vergleich zu Levocabastinhaltigen Augentropfen bei akuter allergischer Konjunktivitis. In: Klinische Monatsblätter für Augenheilkunde. Band 210, Nr. 02, Februar 1997, S. 93–96, doi:10.1055/s-2008-1035023.