Acitretin ist ein Retinoid das als Arzneistoff in der Behandlung gegen Schuppenflechte und andere Hauterkrankungen einge

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acitretin
Andere Namen	(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC)
Summenformel	C21H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	55079-83-9; 925701-88-8 (Natriumsalz);
EG-Nummer	259-474-4
ECHA-InfoCard	100.054.050
PubChem	5284513
ChemSpider	4447573
DrugBank	DB00459
Wikidata	Q341500
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05BB02
Wirkstoffklasse	Retinoide
Wirkmechanismus	Kontrolle des Zellwachstums und der Reifung von Hornhautzellen
Eigenschaften
Molare Masse	326,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–216 °C
pKS-Wert	4,2
Löslichkeit	0,00007 g·l−1 in Wasser bei 25 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐360‐410
	P: 201‐273‐305+351+338‐308+313‐501
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acitretin ist ein Retinoid, das als Arzneistoff in der Behandlung gegen Schuppenflechte und andere Hauterkrankungen eingesetzt wird.

Chemie Bearbeiten

Acitretin ist der Freiname (INN) für (2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nach IUPAC). Es ist ein Analogon zu Tretinoin (all-trans-Retinsäure).

Wirkungsweise Bearbeiten

Acitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen. Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin die Immunreaktionen, die in der Dermis stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.

Fertigarzneimittel Bearbeiten

Acicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt Acitretin, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2012 (PDF).
Acitretin Sicherheitsdatenblatt bei LGC Standards PDF
Eintrag zu Acitretin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. September 2012.
↑ Eintrag zu Acitretin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck, abgerufen am 14. September 2012.
(Memento vom 9. März 2012 im Internet Archive). Abgerufen am 14. September 2012.

[Sigma-1] Datenblatt Acitretin, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2012 (PDF).

[2] Acitretin Sicherheitsdatenblatt bei LGC Standards PDF

[3] Eintrag zu Acitretin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. September 2012.

[DocCheck-4] Eintrag zu Acitretin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck, abgerufen am 14. September 2012.

[5] (Memento vom 9. März 2012 im Internet Archive). Abgerufen am 14. September 2012.