Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Bromverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Acetylbromid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3BrO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 122,95 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,65 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −96 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 76,7 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 133 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4537 (bei 16 °C, 589 nm) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:
Eigenschaften Bearbeiten
Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.
Verwendung Bearbeiten
Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
- Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, 1940, S. 227, doi:10.1021/ja01858a502 (englisch).
- ↑ wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.