Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Broxuridin | |||||||||||||
| Andere Namen | 5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU) | |||||||||||||
| Summenformel | C9H11BrN2O5 | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 307,10 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 192–193 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (970 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA als Markierung eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine erfolgte DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.
Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.
Einzelnachweise Bearbeiten
- INN Recommended List 4, World Health Organisation (WHO), 9. März 1962.
- ↑ Eintrag zu Broxuridine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Datenblatt Bromdesoxyuridin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 31. Oktober 2021.
Weblinks Bearbeiten
- BrdU incorporation during DNA replication – Jiayang Chien, Wellesley College