4-Aminodiphenylamin

4-Aminodiphenylamin (kurz: ADA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminodiphenylamin
Andere Namen	N-Phenyl-p-phenylendiamin p-Aminodiphenylamin N-Phenyl-1,4-phenylendiamin Diphenylschwarz C.I. 76085 N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE (INCI)
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	grauvioletter Feststoff mit schwach aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-54-2 EG-Nummer 202-951-9 ECHA-InfoCard 100.002.684 PubChem 7564 ChemSpider 7283 Wikidata Q4533362
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm^−3
Schmelzpunkt	75 °C
Siedepunkt	354 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,50 g·l^−1 bei 20 °C) gut löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​410 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501
Toxikologische Daten	336 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-Aminodiphenylamin kann durch Hydrierung von Nitrobenzol mit einer starken organischen Base gewonnen werden. Außerdem ist die Buchwald-Hartwig-Kupplung von Anilin mit para-Bromnitrobenzol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe zielführend.

Eigenschaften

4-Aminodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.

Verwendung

4-Aminodiphenylamin wird als industrielles Zwischenprodukt und Bestandteil der Haarfärbemitteln eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
2. Eintrag zu 4-Aminodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt N-Phenyl-p-phenylenediamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
4. John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. X. Liang, L. Xu, C. Li, X. Jia, Y. Wei: One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines. In: Tetrahedron. Band 75, Nr. 6, 2019, S. 721–731, doi:10.1016/j.tet.2018.12.035.