4-tert-Octylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-tert-Octylphenol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C14H22O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weiße Schuppen mit phenolartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 206,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 0,95 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 79–82 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 279–281 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH | besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
4-tert-Octylphenol wird durch Reaktion des Dimers von Isobutylen (2,4,4-Trimethyl-1-penten) mit Phenol gewonnen. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus 90–95 % 4-tert-Octylphenol, 5–8 % 2-tert-Octylphenol und 1–2 % Butyloctylphenol. Hochreine technische Produkte enthalten 98–99 % 4-tert-Octylphenol, <2% 2-tert-Octylphenol und nur Spuren von Butyloctylphenol oder 4-tert-Butylphenol.
Verwendung Bearbeiten
Octylphenol wird zu 98 % für die Herstellung von Octylphenol-Formaldehyd-Harzen für Reifengummi, Isolationslack, Druckfarben etc. verwendet. Ein kleiner Teil wird für die Herstellung von Octylphenolethoxylaten, einer Gruppe von nichtionischen Tensiden, wie z. B. Octoxinol 9 verbraucht. Die Produktionsmenge liegt bei über 20.000 t/a in Europa.
Gefahrenbewertung Bearbeiten
Der Stoff wirkt östrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2011 wurde er nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen. In der Schweiz unterliegt die Verwendung von 4-tert-Octylphenol einer Beschränkung.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 4-tert-Octylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 4-tert-Octylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2013 (PDF).
- Eintrag zu 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
- Patent EP0083700B1: Verfahren zur Herstellung von p-tert.-Octylphenol durch katalytische Alkylierung von Phenol. Angemeldet am 30. Oktober 1982, veröffentlicht am 27. Dezember 1984, Anmelder: Chemische Werke Hüls AG, Erfinder: Helmut Alfs et al.
- Guillaume Le Rouzo, Marielle Morel-Grepet, Jean-Pierre Simonato: Synthesis of 4-tert-octylphenol and 4-Cumylphenol by Metal Triflate and Metal Triflimidate Catalysts. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 8, 2006, S. 521–522, doi:10.3184/030823406778256342.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-tert-Octylphenol: CAS-Nummer: 27193-28-8, EG-Nummer: 248-310-7, ECHA-InfoCard: 100.043.904, Wikidata: Q27288476.
- OECD: SIDS CAS N°: 140-66-9 Initial Assessment Report for SIAM, 13 – 16 February 1995, abgerufen am 20. September 2022
- Nordic Council of Ministers: Screening of Phenolic Substances in the Nordic Environments. Nordic Council of Ministers, 2008, ISBN 978-92-893-1681-1, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Sachsen: Untersuchungen zur Eliminierung gefährlicher Stoffe (PDF; 1,6 MB), S. 27.
- Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 5. August 2022.