3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 3,5-Dibromsalicylsäure | |||||||||||
| Andere Namen | 3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure | |||||||||||
| Summenformel | C7H4Br2O3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | lange farblose Nadeln | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 295,91 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 226–229 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.
Verwendung Bearbeiten
Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt. Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.
Reaktionen Bearbeiten
Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.
Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.
Verbindungen Bearbeiten
Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C7H3Br2O3)2Ba · 4 H2O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ E. Lellmann, R. Grothmann: Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
- ↑ Eintrag zu 3,5-Dibromsalicylsäure bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852. doi:10.1002/jlac.1993199301134.
- Patent US3995034A: Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts. Angemeldet am 3. Oktober 1975, veröffentlicht am 30. November 1976, Anmelder: GAF Corp, Erfinder: Albert F. Strobel.
- John A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
- Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).