2-Naphtoesäure, auch β-Naphthoesäure, gehört zu den Naphthalinderivaten. Diese kommen im Steinkohleteer vor. Sie gehören zur Stoffklasse der kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Diese absorbieren Licht im UV-Bereich und zeigen Fluoreszenz. 2-Naphthoesäure ist isomer zu 1-Naphthoesäure.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Naphthoesäure | |||||||||||
| Andere Namen | β-Naphthoesäure | |||||||||||
| Summenformel | C11H8O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 172,18 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,08 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 182–186 °C | |||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
2-Naphthoesäure kann aus Tetracen-5,12-dion durch Hydrolyse mit KOH synthetisiert werden.
Eine weitere gängige Methode ist die Synthese von 2-Napthoesäure aus Naphthalin: Der erste Schritt ist die Darstellung eines Ketons durch Friedel-Crafts-Acylierung. Eine anschließende Haloformreaktion ist eine präparativ nützliche Methode für die Oxidation des Methylketons zur Carbonsäure.
Die Herstellung der 2-Naphthoesäure durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin ist nicht möglich, da der substituierte Ring leichter oxidierbar ist als die Seitenkette. Bei der elektrophilen Subsitution von Naphthalin ist normalerweise die α-Position bevorzugt.
Eigenschaften Bearbeiten
Es handelt sich um einen farblosen Feststoff.
- 1H-NMR: 10,05 ppm
- 13C-NMR: 127,5; 127,8; 128,4 ppm
- Massenspektrometrie: m/z 127, 155, 172.
Verwendung Bearbeiten
Man nutzt sie als Grundstoff bei der Herstellung von Pigmenten, Farbstoffen und Pharmazeutika.
Säurestärke (pKS-Werte) der Singulett- und Triplettzustände Bearbeiten
Aus der pH-abhängigen Absorption und Fluoreszenz der 2-Naphtoesäure lässt sich, nach Betrachtung des thermodynamischen Gleichgewichts der undissoziierten Säure und des Säureanions, der pKS-Wert im jeweiligen Energiezustand berechnen:
| pKS0 | pKS1 | pKT1 | pKT1 |
| 4,2 | 10–12 | 4,0 | 4,2 |
Die pKS-Werte sind durch Fluoreszenz- und Phosphoreszenzmessung ermittelt worden. Dabei zeigt sich, dass der S1-Zustand stärker basisch ist als der Grundzustand S0.
Schadstoffabbau Bearbeiten
Der Naphthoesäureabbau erfolgt durch Reduktion mit Hilfe von Mikroorganismen unter anaeroben Bedingungen:
Literatur Bearbeiten
- A. Streitwieser, C.H. Heathcock: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim u. a. 1986, ISBN 3-527-25810-8.
- K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie. VCH, Weinheim u. a. 1990, ISBN 3-527-26912-6.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2-Naphthoic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. November 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetracen-5,12-dion: CAS-Nummer: 1090-13-7, EG-Nummer: 214-127-6, ECHA-InfoCard: 100.012.843, PubChem: 14160, ChemSpider: 13534, Wikidata: Q27122531.
- Siegmund Gabriel, Ernst Leupold: Umwandlungen des Aethindiphtalids. II. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 1272–1286, doi:10.1002/cber.18980310204.
- H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. Schaum, Mc Graw Hill Book Company 1980, ISBN 0-07-092028-2, S. 394.
- Jürgen Kiefer, J. Bensel: Ultraviolette Strahlen. W. de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 361.
- Thomas Held: In Situ Verfahren zur Boden- und Grundwassersanierung. Wiley, ISBN 978-3-527-68183-9.