1-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber Feststoff mit aromatischem Geruch.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Nitronaphthalin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C10H7NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 173,17 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,31 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 60 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 304 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
1-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotorabgasen vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die technische Herstellung von 1-Nitronaphthalin erfolgt durch die Nitrierung von Naphthalin mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure, bei Temperaturen von 50–60 °C.
Man arbeitet dabei diskontinuierlich im Rührkessel und lässt die Nitriersäure in vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält etwa 90–95 % 1-Nitronaphthalin und nur geringe Mengen an 2-Nitronaphthalin (~ 5 %). Es wird durch Vakuumdestillation aufgetrennt und kann durch Umkristallisation weiter aufgereinigt werden.
Verwendung Bearbeiten
1-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthylamin, einer Vorstufe von Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Stäube von 1-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt.
Weblinks Bearbeiten
- Toxikologische Bewertung durch die Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: 1-Nitronaphthalin
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Labor für Umweltanalysen Bremen: (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).
- IARC: Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes (PDF; 79 kB), abgerufen am 10. Januar 2021.
- ↑ C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.