1-Naphthoesäurechlorid ist ein Naphthalinderivat. Es gehört zur Substanzklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Naphthoesäurechlorid | |||||||||
| Andere Namen | 1-Naphthoylchlorid | |||||||||
| Summenformel | C11H7ClO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | braune Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 190,63 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,265 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 16–19 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 190 °C (47 hPa) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Synthese Bearbeiten
1-Naphthoesäurechlorid kann aus 1-Naphthoesäure mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Es handelt sich um eine ätzende Flüssigkeit. Als kondensierter Aromat zeigt 1-Napthoesäurechlorid Fluoreszenz.
Verwendung Bearbeiten
- 1-Naphthoesäurechlorid findet Anwendung als Derivatisierungsreagenz zur Analyse von Dodecylalkoholen in Wasserproben.
- Die Verbindung ist als Fluoreszenzmarker für HPLC-Analysen von Bedeutung.
- Ausgehend von 1-Naphthoesäurechlorid lässt sich im Sinne einer Arndt-Eistert-Synthese 1-Naphthylessigsäure darstellen.
- Das Säurechlorid der Naphthoesäure wird zur Darstellung von 2-Ethyl-1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indol, ein Indol-Derivat mit cannabinoidmimetischer Wirkung, verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 1-Naphthoesäurechlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2018 (PDF).
- A. Zgoła-Grześkowiak, T. Grześkowiak: Solid-phase extraction combined with dispersive liquid-liquid microextraction, fast derivatisation and high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry analysis for trace determination of short-chained dodecyl alcohol ethoxylates and dodecyl alcohol in environmental water samples. In: J. Chromatogr. A, 2012, S. 1251. doi:10.1016/j.chroma.2012.06.056
- Vincenzo Lippolis, Michelangelo Pascale u. a.: Improvement of detection sensitivity of T-2 and HT-2 toxins using different fluorescent labeling reagents by high-performance liquid chromatography☆. In: Talanta, 74, 2008, S. 1476, doi:10.1016/j.talanta.2007.09.024.
- Toyohiko Aoyama, Takayuki Shioiri: New methods and reagents in organic synthesis. 8. Trimethylsilyldiazomethane. A new, stable, and safe reagent for the classical arndt-eistert synthesis. In: Tetrahedron Lett., 21, 1980, S. 4461, doi:10.1016/S0040-4039(00)92200-7.
- J. W. Huffman, R. Mabon, M. J. Wu, J. Lu, R. Hart, D. P. Hurst, P. H. Reggio, J. L. Wiley, B. R. Martin: 3-Indolyl-1-naphthylmethanes: new cannabimimetic indoles provide evidence for aromatic stacking interactions with the CB(1) cannabinoid receptor. In: Bioorg. Med. Chem., 11, 2003, S. 539–549, PMID 12538019.