1-Methylcyclopropen

1-Methylcyclopropen (1-MCP) ist ein gasförmiger, ungesättigter, cyclischer Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Cycloalkene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylcyclopropen
Andere Namen	1-MCP
Summenformel	C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3100-04-7 EG-Nummer (Listennummer) 608-567-1 ECHA-InfoCard 100.130.871 PubChem 151080 ChemSpider 133162 Wikidata Q161651
Eigenschaften
Molare Masse	54 g·mol^−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	unter −100 °C
Siedepunkt	4,7 °C
Dampfdruck	2·10^5 Pa (25 °C)
Löslichkeit	Ethylacetat: 12,5 g·l^−1 Methanol: 11,0 g·l^−1 n-Heptan: 2,5 g·l^−1 Aceton: 2,4 g·l^−1 Xylol: 2,3 g·l^−1 Dichlormethan: 2,0 g·l^−1 Wasser (pH 7): 137 mg·l^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

1-Methylcyclopropen kann durch eine Cyclisierung von Methacrylsäurechlorid mittels Natriumamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Die Umsetzung von 3-Chlor-2-methylpropen mit Natriumamid ergibt ebenfalls die Zielverbindung.

Verwendung

1-Methylcyclopropen wird im Obst- und Gemüsebau zur Verzögerung der natürlichen Alterung der geernteten Produkte eingesetzt. Auch bei der Produktion von Schnitt- und Topfblumen wird es zur Verlangsamung des Welkevorgangs verwendet. Bereits eine einmalige Begasung verhindert durch Belegung der Ethylen-Rezeptoren in den Zellmembranen eine Aufnahme des den biochemischen Reife- oder Welkungsprozess auslösenden Gases Ethylen durch die Zelle, da 1-MCP bereits in Konzentrationen von wenigen ppb wirksam ist. Der weitere Reifungs- und Welkeprozess wird deutlich verlangsamt. Dabei bleibt die Wirkung so lange erhalten, wie die behandelten Produkte gekühlt werden; nach einer Temperaturerhöhung können neue Ethylen-Rezeptoren gebildet werden und der Reife- oder Welkungsvorgang setzt sich fort.

Wirkung von 1-MCP: Links unbehandelte Birne, rechts mit 1-MCP behandelte; die Lagerzeit war jeweils gleich lang

Apfellagerung

Der Einsatz bei Äpfeln ist in der EU und der Schweiz zugelassen, die Verwendung muss nicht gekennzeichnet werden. Der Stoff ist nicht bei allen Sorten einsetzbar, da teilweise physiologische Krankheiten gefördert werden.

Geeignet sind:

• Elstar (Kühlhaus)
• Rubinette
• Gloster
• Rubens
• Jonagold und -Mutanten
• Golden Delicious
• Gala
• Idared
• Delcorf

Bedingt geeignet sind:

• Elstar (CA/ULO) in Jahren ohne Schalenfleckenprobleme
• Boskoop
• Topaz, Gala, Shampion, Cox Orange: Schale im Stielbereich kann sich verfärben

Ungeeignet sind:

• Braeburn
• Holsteiner Cox

Kritik

Nach Begasung mit 1-MCP ist der Verbraucher nicht in der Lage, das Alter des Obstes zu erkennen; ob es beispielsweise eine Woche oder ein Jahr alt ist. Eine Alterung findet dennoch statt, z. B. beim Abbau von Vitamin C.

Zulassungsstatus

1-MCP ist als Begasungsmittel seit 2005 in der EU, den USA und einigen anderen Ländern weltweit zugelassen und wird als Ergänzung und Verbesserung von konventionellen Kühl- und CA-Lagerungsmethoden angesehen.

Handelsformen

Handelsnamen für Formulierungen des 1-MCP sind SmartFresh, EthylBloc und FreshStart des US-amerikanischen Herstellers AgroFresh oder Fysium des US-amerikanischen Herstellers Pace International LLC. In einer Formulierung von SmartFresh wird das gasförmige 1-MCP in cyclisch geschlossenen Oligosacchariden, den sogenannten Cyclodextrinen verpackt. Diese Cyclodextrine stellen Zuckermoleküle dar, die sich in Wasser auflösen und so das 1-MCP freisetzen. Als Hersteller von Cyclodextrinen ist an der SmartFresh-Formulierung die Firma Wacker Chemie beteiligt, die jährlich rund 5000 Tonnen der Cyclodextrine herstellt.

Literatur

• Sylvia M. Blankenship, John M. Dole: 1-Methylcyclopropene: a review in Postharvest Biology and Technology 28 (2003) 1–25, doi:10.1016/S0925-5214(02)00246-6.

Einzelnachweise

1. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL): 1-Methylcyclopropen. Stand Februar 2006 PDF (19 kB).
2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-methylcycloprop-1-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. April 2018.
3. Okazaki, R.; O-Oka, M.; Akiyama, T.: in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 5413.
4. Fisher, F.; Applequist, D.E.: Synthesis of 1-Methylcyclopropene in J. Org. Chem. 30 (1965) 2089–2090, doi:10.1021/jo01017a531.
5. Serek M, Woltering EJ, Sisler EC, Frello S, Sriskandarajah S: Controlling ethylene responses in flowers at the receptor level., Biotechnol Adv. 2006;24(4):368–381, Review, PMID 16584864.
6. Wacker Chemie: (Memento vom 11. Oktober 2013 im Internet Archive), abgerufen am 7. Oktober 2013.
7. AgroFresh: (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive) (in engl. Sprache), abgerufen am 1. Dezember 2015.
8. Rückstände in Äpfeln – Bio ist besser. In: test.de. 27. Juli 2006, abgerufen am 27. Mai 2019. 
9. Yves Demuth: «Marktfrische» Schweizer Äpfel: «Frisch» vom letzten Jahr. In: beobachter.ch. 19. August 2019, abgerufen am 24. August 2019. 
10. Arbeitstagebuch 2014 der OVA Jork, S. 276
11. Reinhard Wolff: Uralte Äpfel dauerhaft ganz frisch. In: Die Tageszeitung. Nr. 7851, 21. Dezember 2005, S. 7 (taz.de [abgerufen am 24. November 2022]). 
12. (Nicht mehr online verfügbar.) In: obstbau.rlp.de. MUEEF, archiviert vom Original am 21. Oktober 2013; abgerufen am 8. Mai 2020. 
13. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-methylcyclopropene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1-Methylcyclopropen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.