1,3-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate und der Ketone. Es ist neben 1,2-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 1,3-Cyclohexandion | |||||||||||
| Andere Namen | Dihydroresorcin | |||||||||||
| Summenformel | C6H8O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellbrauner Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 112,13 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,100 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 101–105 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (155 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von Resorcin mit Wasserstoff in Natriumhydroxidlösung unter hohem Druck in Gegenwart von Nickel als Katalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels Natriumamalgam.
Eigenschaften Bearbeiten
1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden Ketogruppen (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem Enol (=C–OH) umlagert und damit Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.
Verwendung Bearbeiten
1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis-Silylenolethern verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit Quecksilber(II)-acetat, Hg(OAc)2, aromatisiert werden können.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- R. B. Thompson: Dihydroresorcinol In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.027.0021; Coll. Vol. 3, 1955, S. 278 (PDF).
- Robert Baldwin, David James Baker: Peptide Solvation and H-bonds. Academic Press, 2006, ISBN 0-08-046356-8, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).