1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol (auch Chlorbutanol oder Chlorobutanol genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol
Andere Namen	2-(Trichlormethyl)-2-propanol α,α,α-Trichlor-tert-butanol Chlorobutanol (INN, Ph. Eur.) Chlorbutanol Chloreton CHLOROBUTANOL (INCI)
Summenformel	C4H7Cl3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-15-8 6001-64-5 (Hemihydrat) EG-Nummer 200-317-6 ECHA-InfoCard 100.000.288 PubChem 5977 ChemSpider 13842993 DrugBank DB11386 Wikidata Q1047468
Eigenschaften
Molare Masse	177,46 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97 °C 78 °C (Hemihydrat)
Siedepunkt	167 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (7,7 g·l^−1 bei 20 °C, Hemihydrat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330
Toxikologische Daten	510 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 2000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol kann durch Reaktion von Chloroform mit Aceton in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden. Die Reaktion ist exotherm und kann heftig sein. Aus diesem Grund muss man bei der Entsorgung von Lösemitteln darauf achten, dass Aceton und Chloroform möglichst getrennt gehalten werden, weil die Reaktion dieser beiden Substanzen explosionsartig ablaufen kann.

Eigenschaften

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit Geruch nach Campher, der schwer löslich in Wasser ist.

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ist auch im reinen festen Zustand immer etwas ölig-feucht und wachsweich. Bei Rekristallisationen wird es meist aus einer siedenden Mischung aus Ethanol und Wasser kristallisiert. Dabei kommt es oft vor, dass es statt auszukristallisieren ausölt. Dies geschieht, wenn die heiße Lösung langsam abkühlt. Um das Produkt im festen Zustand zu erhalten, muss die siedende Lösung sofort in einem Eisbad abgekühlt werden.

Verwendung

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol wird als Schmerzmittel in der Zahnmedizin und als Konservierungsmittel für Injektionen verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CHLOROBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. Eintrag zu 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Chlorobutanol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
4. Eintrag zu Chloretone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. November 2013.
5. Peter Urben: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier Science, ISBN 978-0-08-101059-4, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. S.B. Pal: Handbook of Laboratory Health and Safety Measures. Springer Netherlands, ISBN 978-94-015-7897-4, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Peter Reuter: Springer Lexikon Medizin. Springer, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-540-20412-1, S. 365.