Ölsäuremethylester

Ölsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester, genauer der Ester der Ölsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ölsäuremethylester
Andere Namen	cis-Octadec-9-ensäuremethylester Methyloleat Oleinsäuremethylester cis-9-Octadecensäuremethylester METHYL OLEATE (INCI)
Summenformel	C19H36O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-62-9 2462-84-2 (unspezifizierte Stereochemie) EG-Nummer 203-992-5 ECHA-InfoCard 100.003.629 PubChem 5364509 ChemSpider 4516661 Wikidata Q27103186
Eigenschaften
Molare Masse	296,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−20 °C
Siedepunkt	202–210 °C (20 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser mischbar mit Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,452 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Ölsäuremethylester ist einer der Bestandteile von Biodiesel.

Gewinnung und Darstellung

Ölsäuremethylester ist eines der Produkte der Umesterung von Triolein mit Methanol in Gegenwart von Kaliumcarbonat. Sie kann auch durch Veresterung von Ölsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Ölsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.

Verwendung

Ölsäuremethylester wurde verwendet, um das katalytische Potenzial von Molybdän(VI)-oxid/Bipyridindicarboxylat-Hybridmaterial zu untersuchen. Es wird auch als chromatographischer Referenzstandard in der biochemischen Forschung eingesetzt und dient als Zwischenprodukt für Waschmittel, Emulgatoren, Netzmittel, Stabilisatoren, Textilbehandlungen, Weichmacher zum Vervielfältigen von Druckfarben, Gummi und Wachsen. Es findet auch Anwendung für Schmierstoffe und Schmierstoffadditive.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu METHYL OLEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Januar 2021.
2. Eintrag zu Ölsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Datenblatt Methyl oleate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
5. Datenblatt Methyloleat bei Merck, abgerufen am 3. Januar 2019.
6. Kerem Bay: Biodiesel hoch siedendes Absorbens für die Abluftreinigung. Cuvillier Verlag, 2007, ISBN 978-3-86727-471-5, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Datenblatt Methyl oleate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
8. Eintrag zu Methyl oleate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Januar 2019.
9. Arno Behr, Thomas Seidensticker: Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe Vorkommen, Konversion, Verwendung. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-55255-1, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. Sonja Rothstock: Isomerisierung und isomerisierende Hydroformylierung von Fettstoffen. Cuvillier Verlag, 2008, ISBN 978-3-86727-645-0, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. Datenblatt Methyl oleate, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).