Zoxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein von Rohm & Haas (heute Dow AgroSciences) als Pflanzenschutzmittel eingeführtes Fungizid.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Zoxamid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16Cl3NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 336,64 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 159,5–160,5 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,68 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Verwendung Bearbeiten
Zoxamid ist ein protektiv wirksames Fungizid, welches aufgrund seiner Lipophilie ein Wirkstoffdepot im Blatt anlegt. Dadurch besitzt es eine hohe Regenfestigkeit.
Zoxamid wird gegen Oomyceten-Erkrankungen im Kartoffel-, Gemüse- und Weinbau wie Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora verwendet.
Der Wirkstoff bindet kovalent an das β-Tubulin des Spindelapparats und hemmt so die Mitose.
Stereochemie Bearbeiten
Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:
- (R)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid und
- (S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid.
Zoxamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.
| Enantiomere von Zoxamid | |
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(S)-Form | (R)-Form |
Zulassung Bearbeiten
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie vielen weiteren Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Zoxamid als Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
- Eintrag zu (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu (RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt Zoxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- Jeffrey S. Miller, Nora Olsen, Lynn Woodell, Lyndon D. Porter, Shane Clayson: Post-harvest applications of zoxamide and phosphite for control of potato tuber rots caused by oomycetes at harvest. In: American Journal of Potato Research. Band 83, Nr. 3, Mai 2006, S. 269–278, doi:10.1007/BF02872163 (englisch, caisesa.com [PDF]).
- Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.
- Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 28. Januar 2018, S. 25.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Zoxamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.