Bei der Wurtz-Fittig-Synthese handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie stellt eine von Rudolph Fittig (1835–1910) erweiterte Form der Wurtzschen Synthese dar und dient der Synthese von alkylierten Aromaten. Da jedoch die Ausbeuten bedingt durch Nebenreaktionen meist gering sind, besitzt die Wurtz-Fittig-Reaktion keine besondere synthetische Bedeutung.
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Bei der Reaktion wird ein Halogenalkan und ein Halogenaromat mit einem Alkalimetall in einem inerten Lösungsmittel zu einem alkylierten Aromaten umgesetzt.
Mechanismus Bearbeiten
Die Reaktion weist starke Analogien zur Wurtzschen Synthese auf. Anstatt Chlorid oder Bromid können auch andere Halogenide gebunden sein.
In einem ersten Schritt wird das im Vergleich zum Arylhalogenid reaktivere Alkylhalogenid vom Natrium zum Carbanion reduziert. Dieses kann in einer nucleophilen Substitutionsreaktion mit dem Arylhalogenid zum entsprechenden alkylierten Aromaten reagieren.
Nebenreaktionen Bearbeiten
Triebkraft des Prozesses ist die Bildung des aus der Lösung ausfallenden Natriumhalogenids, da dieses eine hohe Gitterenthalpie aufweist. Die Nebenreaktionen sind vielfältig und senken die Ausbeuten beträchtlich. Folgende Reaktionen sind zum Beispiel möglich:
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Bernhard Tollens, Rudolph Fittig: Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe (p 303). In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 131, Nr. 3, 1864, S. 303–323, doi:10.1002/jlac.18641310307.
- ↑ Rudolph Fittig, Joseph König: Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol (p ). In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 144, Nr. 3, 1867, S. 277–294, doi:10.1002/jlac.18671440308.
- László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Science & Technology Books, 2005, ISBN 0-12-369483-3, S. 498.
- T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 360.