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Nebenreaktion Eine ist eine chemische Reaktion die zur selben Zeit wie die eigentliche Hauptreaktion abläuft aber in ger

Nebenreaktion

Eine Nebenreaktion ist eine chemische Reaktion, die zur selben Zeit wie die eigentliche Hauptreaktion abläuft, aber in geringerem Ausmaß. Sie führt zur Bildung von Nebenprodukt, wodurch die Ausbeute an Hauptprodukt verringert wird:

Dabei ist P1 das Hauptprodukt, wenn k1 > k2. Das Nebenprodukt P2 ist zudem in der Regel unerwünscht und muss (meist aufwändig) vom eigentlichen Hauptprodukt abgetrennt werden.

In der organischen Synthese Bearbeiten

B und C aus der oben stehenden Gleichung repräsentieren meist unterschiedliche Verbindungen. Es kann sich bei B und C jedoch auch um unterschiedliche Positionen in einem Molekül handeln. Verbindungen, die an unterschiedlichen Positionen reagieren können, werden ambifunktionell oder ambident genannt.

Eine Nebenreaktion wird auch als Konkurrenzreaktion bezeichnet, wenn verschiedene Verbindungen (B, C) um einen anderen Reaktanten konkurrieren (A). Wenn die Nebenreaktion ähnlich häufig wie die Hauptreaktion abläuft, wird von Parallelreaktionen gesprochen (vor allem in der Kinetik, s. u.).

Es können auch kompliziertere Verhältnisse vorliegen. So könnte Verbindung A reversibel aber schnell zu Stoff B (mit Geschwindigkeit k1) reagieren oder irreversibel aber langsam (k1 > k−1 >> k2) zu Stoff C:

Thermodynamisches und kinetisches Produkt.

Die Reaktion zu Stoff C könnte irreversibel sein, da dieser thermodynamisch sehr stabil ist. In diesem Fall wäre B das kinetische und C das thermodynamische Produkt der Reaktion (siehe auch hier). Wenn die Reaktion bei niedrigen Temperaturen durchgeführt und nach kurzer Zeit abgebrochen wird, spricht man von kinetischer Kontrolle, es hätte sich in erster Linie das kinetische Produkt B gebildet. Wenn die Reaktion bei hoher Temperatur und für lange Zeit durchgeführt wird (dann steht die notwendige Aktivierungsenergie für die Reaktion zu C zur Verfügung), welches über die Zeit in zunehmendem Maße gebildet wird, man spricht von thermodynamischer Kontrolle; es wird das thermodynamische Produkt C gebildet.

Bedingungen für Nebenreaktionen Bearbeiten

In der organischen Synthese führt eine erhöhte Temperatur meist zu mehr Nebenprodukten. Da diese i. d. R. unerwünscht sind, werden niedrige Temperaturen („milde Bedingungen“) gewählt. Das Verhältnis zwischen konkurrierende Reaktionen kann i. d. R. durch eine Veränderung der Temperatur beeinflusst werden, da deren Aktivierungsenergien meist unterschiedlich sind. Reaktionen mit hoher Aktivierungsenergie werden durch eine Erhöhung der Temperatur stärker beschleunigt als solche mit niedriger Aktivierungsenergie. Auch die Lage des Gleichgewichts ist temperaturabhängig.

Nachweisreaktionen können durch Nebenreaktionen verfälscht werden.

Kinetik Bearbeiten

Nebenreaktionen werden auch in der Reaktionskinetik beschrieben, einem Teilgebiet der physikalischen Chemie. Nebenreaktionen werden als komplexe Reaktion verstanden, da die Gesamtreaktion (Hauptreaktion + Nebenreaktion) sich aus mehreren (wenigstens zwei) Elementarreaktionen zusammensetzt. Andere komplexe Reaktionen sind Konkurrenzreaktionen, Parallelreaktionen, Folgereaktionen, Kettenreaktionen, reversible Reaktionen etc.

Wenn eine Reaktion deutlich schneller als die andere abläuft (k1 > k2), wird diese (k1) als Hauptreaktion, die andere (k2) als Nebenreaktion bezeichnet. Wenn beide Reaktionen etwa gleich schnell ablaufen (k1 ≅ k2) wird von Parallelreaktionen gesprochen.

Wenn die Reaktionen und irreversibel ablaufen (ohne Rückreaktion), dann entspricht das Verhältnis von P1 und P2 der relativen Reaktivität von B und C gegenüber A:

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. side reaction auf merriam-webster.com. Abgerufen am 30. August 2015.
  2. Konkurrenzreaktion auf chemgapedia.de. Abgerufen am 30. August 2015.
  3. ↑ 4. Kinetik und Katalyse. (PDF) Abgerufen am 30. August 2015.
  4. Kinetische und thermodynamische Kontrolle von chemischen Reaktionen auf Chemgapedia.de. Abgerufen am 6. Dezember 2015.
  5. John Gilbert, Stephen Martin: Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach. 2010, ISBN 978-1-4390-4914-3, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Robert G. Mortimer: Physical Chemistry. Academic Press, 2008, ISBN 978-0-08-087859-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 156.
  8. Komplexe Reaktionen auf spektrum.de. Abgerufen am 30. August 2015.
  9. Claus Czeslik, Heiko Seemann, Roland Winter: Basiswissen Physikalische Chemie. Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-9359-8, S. 280–291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Eine Nebenreaktion ist eine chemische Reaktion die zur selben Zeit wie die eigentliche Hauptreaktion ablauft aber in geringerem Ausmass Sie fuhrt zur Bildung von Nebenprodukt wodurch die Ausbeute an Hauptprodukt verringert wird 1 A B k 1 P 1 displaystyle mathrm A B xrightarrow k 1 P 1 A C k 2 P 2 displaystyle mathrm A C xrightarrow k 2 P 2 Dabei ist P1 das Hauptprodukt wenn k1 gt k2 Das Nebenprodukt P2 ist zudem in der Regel unerwunscht und muss meist aufwandig vom eigentlichen Hauptprodukt abgetrennt werden Inhaltsverzeichnis 1 In der organischen Synthese 1 1 Bedingungen fur Nebenreaktionen 2 Kinetik 3 EinzelnachweiseIn der organischen Synthese BearbeitenB und C aus der oben stehenden Gleichung reprasentieren meist unterschiedliche Verbindungen Es kann sich bei B und C jedoch auch um unterschiedliche Positionen in einem Molekul handeln Verbindungen die an unterschiedlichen Positionen reagieren konnen werden ambifunktionell oder ambident genannt Eine Nebenreaktion wird auch als Konkurrenzreaktion 2 bezeichnet wenn verschiedene Verbindungen B C um einen anderen Reaktanten konkurrieren A Wenn die Nebenreaktion ahnlich haufig wie die Hauptreaktion ablauft wird von Parallelreaktionen 3 gesprochen vor allem in der Kinetik s u Es konnen auch kompliziertere Verhaltnisse vorliegen So konnte Verbindung A reversibel aber schnell zu Stoff B mit Geschwindigkeit k1 reagieren oder irreversibel aber langsam k1 gt k 1 gt gt k2 zu Stoff C B A k 2 C displaystyle mathrm B rightleftharpoons A xrightarrow k 2 C nbsp nbsp Thermodynamisches und kinetisches Produkt Die Reaktion zu Stoff C konnte irreversibel sein da dieser thermodynamisch sehr stabil ist In diesem Fall ware B das kinetische und C das thermodynamische Produkt der Reaktion siehe auch hier 4 5 6 Wenn die Reaktion bei niedrigen Temperaturen durchgefuhrt und nach kurzer Zeit abgebrochen wird spricht man von kinetischer Kontrolle es hatte sich in erster Linie das kinetische Produkt B gebildet Wenn die Reaktion bei hoher Temperatur und fur lange Zeit durchgefuhrt wird dann steht die notwendige Aktivierungsenergie fur die Reaktion zu C zur Verfugung welches uber die Zeit in zunehmendem Masse gebildet wird man spricht von thermodynamischer Kontrolle es wird das thermodynamische Produkt C gebildet Bedingungen fur Nebenreaktionen Bearbeiten In der organischen Synthese fuhrt eine erhohte Temperatur meist zu mehr Nebenprodukten Da diese i d R unerwunscht sind werden niedrige Temperaturen milde Bedingungen gewahlt Das Verhaltnis zwischen konkurrierende Reaktionen kann i d R durch eine Veranderung der Temperatur beeinflusst werden da deren Aktivierungsenergien meist unterschiedlich sind Reaktionen mit hoher Aktivierungsenergie werden durch eine Erhohung der Temperatur starker beschleunigt als solche mit niedriger Aktivierungsenergie Auch die Lage des Gleichgewichts ist temperaturabhangig 7 Nachweisreaktionen konnen durch Nebenreaktionen verfalscht werden Kinetik BearbeitenNebenreaktionen werden auch in der Reaktionskinetik beschrieben einem Teilgebiet der physikalischen Chemie Nebenreaktionen werden als komplexe Reaktion verstanden da die Gesamtreaktion Hauptreaktion Nebenreaktion sich aus mehreren wenigstens zwei Elementarreaktionen zusammensetzt 8 Andere komplexe Reaktionen sind Konkurrenzreaktionen Parallelreaktionen Folgereaktionen Kettenreaktionen reversible Reaktionen etc 9 Wenn eine Reaktion deutlich schneller als die andere ablauft k1 gt k2 wird diese k1 als Hauptreaktion die andere k2 als Nebenreaktion bezeichnet Wenn beide Reaktionen etwa gleich schnell ablaufen k1 k2 wird von Parallelreaktionen gesprochen 3 Wenn die Reaktionen A B k 1 P 1 displaystyle mathrm A B xrightarrow k 1 P 1 nbsp und A C k 2 P 2 displaystyle mathrm A C xrightarrow k 2 P 2 nbsp irreversibel ablaufen ohne Ruckreaktion dann entspricht das Verhaltnis von P1 und P2 der relativen Reaktivitat von B und C gegenuber A P 1 P 2 k 1 B k 2 C displaystyle mathrm frac P 1 P 2 frac k 1 B k 2 C nbsp Einzelnachweise Bearbeiten side reaction auf merriam webster com Abgerufen am 30 August 2015 Konkurrenzreaktion auf chemgapedia de Abgerufen am 30 August 2015 a b 4 Kinetik und Katalyse PDF Abgerufen am 30 August 2015 Kinetische und thermodynamische Kontrolle von chemischen Reaktionen auf Chemgapedia de Abgerufen am 6 Dezember 2015 John Gilbert Stephen Martin Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale Approach 2010 ISBN 978 1 4390 4914 3 S 445 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Robert G Mortimer Physical Chemistry Academic Press 2008 ISBN 978 0 08 087859 1 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Klaus Schwetlick Organikum 23 Auflage Wiley VCH Weinheim 2009 ISBN 978 3 527 32292 3 S 156 Komplexe Reaktionen auf spektrum de Abgerufen am 30 August 2015 Claus Czeslik Heiko Seemann Roland Winter Basiswissen Physikalische Chemie Vieweg Teubner 2010 ISBN 978 3 8348 9359 8 S 280 291 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Abgerufen von https de wikipedia org w index 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