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Uridindiphosphat kurz UDP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nukleotide Ribonukleotide welche sich vom Uri

Uridindiphosphat

Uridindiphosphat (kurz UDP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nukleotide (Ribonukleotide), welche sich vom Uridin ableitet. Es ist ein Ester der Diphosphorsäure mit dem Nukleosid Uridin und besteht aus einer Pyrophosphatgruppe, dem Zucker Ribose und der Nukleinbase Uracil.

Strukturformel
Allgemeines
Name Uridindiphosphat
Andere Namen
  • Uridin-5’-trihydrogendiphosphat
  • UDP
Summenformel C9H14N2O12P2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 404,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biologische Bedeutung Bearbeiten

Uridindiphosphat ist das bedeutendste, hauptsächlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligte Uridin-Nucleotid und wirkt als Coenzym bei der Glykosylierung.

Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von Glycogenin. Diese katalysiert die Addition von Glucose an sich selbst, indem es die erste UDP-Glucose, gebildet aus UTP und Glucose, an den Tyr-194-Rest seines aktiven Zentrums bindet, wobei Uridindiphosphat entsteht.

Glycogenin +   
   +

UDP ist auch der Ausgangsstoff für die Synthese von dTTP (Desoxythymidintriphosphat), das für die DNA-Synthese gebraucht wird. Hierbei wird zunächst UDP durch die Ribonukleotid-Reduktase zu dUDP umgesetzt. Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die Thymidylat-Synthase zum dTMP methyliert (vgl. Abbildung rechts). Als Methylgruppendonor fungiert hier N5,N10-Methylentetrahydrofolat. Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat (dTTP) phosphoryliert und kann zur DNA-Synthese genutzt werden.

Synthese von dTMP (1b) aus dUMP (1a). Bei der Reaktion wird N5,N10-Methylentetrahydrofolat (4) zu 7,8-Dihydrofolat (2) umgesetzt, was die Thymidylat-Synthase (EC 2.1.1.45) (A) katalysiert. Dieses wird unter NADPH-Verbrauch zu Tetrahydrofolat (3) durch die Dihydrofolat-Reduktase (EC 1.5.1.3) (B) reduziert. Die Serinhydroxymethyl-Transferase (EC 2.1.2.1) (C) regeneriert N5,N10-Methylentetrahydrofolat schließlich unter Verbrauch von Serin.

Verwandte Verbindungen Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Uridindiphosphat. In: Roche Lexikon Medizin
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Veröffentlichungsdatum:
Uridindiphosphat kurz UDP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nukleotide Ribonukleotide welche sich vom Uridin ableitet Es ist ein Ester der Diphosphorsaure mit dem Nukleosid Uridin und besteht aus einer Pyrophosphatgruppe dem Zucker Ribose und der Nukleinbase Uracil StrukturformelAllgemeinesName UridindiphosphatAndere Namen Uridin 5 trihydrogendiphosphat UDPSummenformel C9H14N2O12P2Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 58 98 0EG Nummer 200 409 6ECHA InfoCard 100 000 372PubChem 6031DrugBank DB03435Wikidata Q412593EigenschaftenMolare Masse 404 16 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Biologische Bedeutung BearbeitenUridindiphosphat ist das bedeutendste hauptsachlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligte Uridin Nucleotid und wirkt als Coenzym bei der Glykosylierung 2 Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von Glycogenin Diese katalysiert die Addition von Glucose an sich selbst indem es die erste UDP Glucose gebildet aus UTP und Glucose an den Tyr 194 Rest seines aktiven Zentrums bindet wobei Uridindiphosphat entsteht Glycogenin nbsp displaystyle longrightarrow nbsp displaystyle longrightarrow nbsp nbsp nbsp UDP ist auch der Ausgangsstoff fur die Synthese von dTTP Desoxythymidintriphosphat das fur die DNA Synthese gebraucht wird Hierbei wird zunachst UDP durch die Ribonukleotid Reduktase zu dUDP umgesetzt Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die Thymidylat Synthase zum dTMP methyliert vgl Abbildung rechts Als Methylgruppendonor fungiert hier N5 N10 Methylentetrahydrofolat Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat dTTP phosphoryliert und kann zur DNA Synthese genutzt werden nbsp Synthese von dTMP 1b aus dUMP 1a Bei der Reaktion wird N5 N10 Methylentetrahydrofolat 4 zu 7 8 Dihydrofolat 2 umgesetzt was die Thymidylat Synthase EC 2 1 1 45 A katalysiert Dieses wird unter NADPH Verbrauch zu Tetrahydrofolat 3 durch die Dihydrofolat Reduktase EC 1 5 1 3 B reduziert Die Serinhydroxymethyl Transferase EC 2 1 2 1 C regeneriert N5 N10 Methylentetrahydrofolat schliesslich unter Verbrauch von Serin Verwandte Verbindungen BearbeitenUridinmonophosphat Uridintriphosphat UDP Glucose UDP Galactose UDP Glucuronsaure UDP Glykogen SynthaseEinzelnachweise Bearbeiten Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden Uridindiphosphat In Roche Lexikon Medizin Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Uridindiphosphat amp oldid 219379623