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2 4 6 Trinitro m kresol ist eine organische Verbindung die sich sowie von 1 3 5 Trinitrobenzol als auch vom m Kresol abl

2,4,6-Trinitro-m-kresol

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Trinitro-m-kresol
Andere Namen
  • 3-Methyl-2,4,6-trinitrophenol (IUPAC)
  • Methylpikrinsäure
Summenformel C7H5N3O7
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 243,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,75 g·cm−3

Schmelzpunkt

110 °C

Löslichkeit
  • leicht löslich in Alkohol, Ether und Aceton
  • schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.

Eigenschaften Bearbeiten

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pKa-Wert beträgt 3,73. Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark. Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.

Verwendung Bearbeiten

Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. ↑ Eintrag zu 2,4,6-Trinitro-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.
  5. Eintrag zu 2,4,6-trinitro-m-cresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.
  7. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  8. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
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Veröffentlichungsdatum:
2 4 6 Trinitro m kresol ist eine organische Verbindung die sich sowie von 1 3 5 Trinitrobenzol als auch vom m Kresol ableitet Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefahrliche Eigenschaften StrukturformelAllgemeinesName 2 4 6 Trinitro m kresolAndere Namen 3 Methyl 2 4 6 trinitrophenol IUPAC MethylpikrinsaureSummenformel C7H5N3O7Kurzbeschreibung gelbe Nadeln 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 602 99 3EG Nummer 210 027 1ECHA InfoCard 100 009 116PubChem 11772ChemSpider 11279Wikidata Q19833924EigenschaftenMolare Masse 243 13 g mol 1Aggregatzustand fest 2 Dichte 1 75 g cm 3 3 Schmelzpunkt 110 C 4 Loslichkeit leicht loslich in Alkohol Ether und Aceton 1 schwer loslich in Wasser 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 5 ggf erweitert 2 GefahrH und P Satze H 201 332 312 302P Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung Bearbeiten2 4 6 Trinitro m kresol kann durch Nitrierung von m Kresoldisulfonsaure dargestellt werden welche wiederum durch eine Sulfonierung von m Kresol hergestellt werden kann 1 Eigenschaften Bearbeiten2 4 6 Trinitro m kresol ist ein kristalliner Feststoff Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Saure Der pKa Wert betragt 3 73 4 Die Loslichkeiten in verschiedenen Losungsmitteln unterscheidet sich stark 6 Der eher massigen Loslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollstandige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenuber Loslichkeit in verschiedenen Losungsmitteln in g pro 100 g Losungsmittel 6 Losungsmittel Methanol Ethanol Diethylether Aceton Ethylacetat Benzol Toluol Chloroform Tetrachlorkohlenstoffbei 17 C 11 77 6 17 4 42 94 81 37 27 13 50 14 40 3 57 0 17bei 50 C 43 15 18 53 6 81 34 C 197 43 76 52 56 10 47 50 15 67 1 08Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag Reibung Warme und andere Zundquellen besonders explosionsgefahrlich 7 und fallt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz 8 Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften Sauerstoffbilanz 62 52 1 Stickstoffgehalt 17 95 1 Normalgasvolumen 996 l kg 1 1 Explosionswarme 3310 kJ kg 1 H2O l 3196 kJ kg 1 H2O g 1 Spezifische Energie 857 kJ kg 1 87 4 mt kg 1 Bleiblockausbauchung 28 5 cm3 g 1 1 Detonationsgeschwindigkeit 6850 m s 1 1 Verpuffungspunkt 150 C 1 Schlagempfindlichkeit 12 Nm 1 Verwendung BearbeitenEin Gemisch aus 60 Trinitrokresol und 40 Pikrinsaure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfullung eingesetzt da diese Mischung schon ab 85 C flussig ist 1 Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h i j k l m n Kohler J Meyer R Homburg A Explosivstoffe zehnte vollstandig uberarbeitete Auflage Wiley VCH Weinheim 2008 S 333 ISBN 978 3 527 32009 7 a b Eintrag zu 2 4 6 Trinitro m kresol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 28 Juli 2015 JavaScript erforderlich Carl L Yaws The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54 000 Organic and Inorganic Chemical Compounds Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics Gulf Professional Publishing 2015 ISBN 978 0 12 801146 1 S 142 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b Sasaki M Nodera K Mukai K Yoshioka H Studies on the Nitration of m Cresol A New Selective Method for the Preparation of 3 Methyl 6 nitrophenol in Bull Chem Soc Jap 50 1977 276 279 doi 10 1246 bcsj 50 276 Eintrag zu 2 4 6 trinitro m cresol im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 August 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern a b Desvergnes in Chem Zentralblatt 100 II 1929 1790 Roth L Weller U Gefahrliche Chemische Reaktionen 65 Erganzungslieferung ecomed Verlag 2011 Sprengstoffgesetz Anhang I Liste der explosionsgefahrlichen Stoffe BGBl 1975 I S 853 auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 2 4 6 Trinitro m kresol amp oldid 212435732