Toluidinblau

Toluidinblau, auch als Toloniumchlorid bezeichnet, ist ein blauer kationischer Farbstoff, der zur histologischen und intravitalen Färbung eingesetzt wird. Daneben ist Toluidinblau ein Antidot bei Vergiftungen mit Methämoglobinbildnern.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Toloniumchlorid
Andere Namen	7-Amino-N,N,8-trimethyl-3H-phenothiazin-3-iminiumchlorid (IUPAC) 3-Amino-7-(dimethylamino)-2-methylphenothiazin-5-ium-chlorid N′,N′,2-Trimethylphenothiazin-3,7-diaminchlorid C.I. Basic Blue 17 C.I. 52040 Toluidinblau O
Summenformel	C15H16ClN3S
Kurzbeschreibung	schwarzer Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-31-9 EG-Nummer 202-146-2 ECHA-InfoCard 100.001.952 PubChem 7083 ChemSpider 6816 Wikidata Q80868
Eigenschaften
Molare Masse	305,83 g·mol^−1
Dichte	410 kg/m³ (Schüttdichte)
Löslichkeit	löslich in Wasser: 30 g·l^−1 bei 25 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	215 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Histologie

Mikroskopisches Schnittbild eines Schneckenauges nach Toluidinblau-Färbung. VK vordere Augenkammer, L Linse, R Retina, SN Sehnerv. Epoxid-Einbettung

Die Färbung mit Toluidinblau ist auch für Präparate, die in Epoxidharz eingebettet sind, geeignet. Im Gegensatz zu vielen anderen Farbstoffen ist Toluidinblau in der Lage, in das dichte Epoxidharz einzudringen und die eingeschlossenen Gewebe in unterschiedlichen Blautönen zu färben. Die unterschiedliche Blautönung entspricht dabei der relativen Elektronendichte des untersuchten Materials. Besondere Anwendung findet die Toluidinblaufärbung daher unter anderem bei der Toluidinblau-Färbung und in der lichtmikroskopischen Voruntersuchung von elektronenmikroskopischen Schnitten.

Intravitale Färbung

Der Toluidinblautest dient der Unterscheidung von gutartigen und präkanzerösen Leukoplakien. Das betroffene Schleimhautareal wird hierfür mit Toluidinblau angefärbt. Bleibt die Blaufärbung auch nach einer Reinigung mit verdünnter Essigsäure bestehen, kann dies ein Anhaltspunkt für eine gestörte Verhornung der Schleimhaut sein. Der Nachteil dieser Methode liegt in seiner geringen Spezifität.

Weiters wird die Toluidinblaufärbung im Rahmen rechtsmedizinischer Untersuchungen zur Evaluierung bzw. zum Nachweis vaginaler Verletzungen nach gewaltsamer Penetration (Vergewaltigung) verwendet. Sie ist Teil des so genannten „Sexual Assault Care Kit“.

Verwendung als Antidot

Bei Methämoglobinämie kann Toluidinblau als Antidot verabreicht werden, um die physiologische Reduktion des Methämoglobins zu beschleunigen.

Literatur

• Peter Fritsch: Dermatologie. 3. überarbeitete und korrigierte Auflage. Springer, Berlin u. a. 1990, ISBN 3-540-52686-2, S. 465.
• K. J. Freund: Toxikologie. In: C.-J. Estler: Pharmakologie und Toxikologie. Lehrbuch für Mediziner, Veterinärmediziner, Pharmazeuten und Naturwissenschaftler. 4. vollständig neu bearbeitete Auflage. Schattauer, Stuttgart u. a. 1995, ISBN 3-7945-1645-1, S. 666.
• Alan Stevens, James Lowe: Histologie des Menschen. 2. Auflage. Chapman & Hall, London u. a. 1997, ISBN 3-8261-0113-8, S. 7.

Einzelnachweise

1. INN Recommended List 3, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1959.
2. Datenblatt Toluidinblau bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2011.
3. Eintrag zu Tolonium chloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7083)
4. Hochmeister MN, Whelan M, Borer UV, et al.: Effects of toluidine blue and destaining reagents used in sexual assault examinations on the ability to obtain DNA profiles from postcoital vaginal swabs. In: Journal of Forensic Sciences. 42. Jahrgang, Nr. 2, März 1997, S. 316–319, PMID 9068192.