Toluolsulfonsäuren

Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH₃) und Sulfonsäuregruppe (–SO₂OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₃S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.

Vertreter

Toluolsulfonsäuren
Name	2-Toluolsulfonsäure	3-Toluolsulfonsäure	4-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	o-Toluolsulfonsäure 2-Methylbenzolsulfonsäure	m-Toluolsulfonsäure 3-Methylbenzolsulfonsäure	p-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	88-20-0	617-97-0 (Monohydrat) 342385-54-0 (Hydrat)	104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat)
PubChem	6925	105362	6101
Summenformel	C7H8O3S
Molare Masse	172,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle
Schmelzpunkt	111 °C	106 °C
Siedepunkt	185–187 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Hydrat Gefahr	Monohydrat Achtung
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	301​‐​311​‐​314​‐​331	315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310	302+352​‐​304+340​‐​305+351+338

Darstellung

2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.

Weblinks

Commons: Toluolsulfonsäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
2. Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Ark Pharm: (Memento vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4185637-5 (lobid, OGND)