Thiofanox

Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiofanox
Andere Namen	3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-O-(N-methylcarbamoyl)oxim
Summenformel	C9H18N2O2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit beißendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39196-18-4 EG-Nummer 254-346-4 ECHA-InfoCard 100.049.388 PubChem 38235 Wikidata Q1286435
Eigenschaften
Molare Masse	218,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	57–58 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (5,2 g·l^−1 bei 22 °C) sehr gut löslich in chlorierten und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Ketonen, einschließlich apolaren Lösungsmitteln schwer löslich in polaren aliphatischen Kohlenwasserstoffe
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310
Toxikologische Daten	8,5 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 39 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Oximchlorformiat und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.

Synthese von Thiofanox

Eigenschaften

Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes. Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.

Verwendung

Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.

Zulassung

Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Thiofanox in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. August 2012.
2. Eintrag zu Thiofanox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 3,3-dimethyl-1-(methylthio)butanone-O-(N-methylcarbamoyl)oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiofanox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.