Thiobutabarbital ist ein kurzwirkendes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat) und wird meist als Natriumsalz eingesetzt.
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Freiname | Thiobutabarbital | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2O2S | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 228,31 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 163–165 °C | |||||||||||
| pKS-Wert | 9,4 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Thiobutabarbital wurde 1939 von Abbott patentiert und hat sedative, antikonvulsive und hypnotische Wirkungen. Es findet in der Veterinärmedizin noch Verwendung zur Narkoseeinleitung, in Deutschland sind jedoch keine Präparate mehr zugelassen.
Stereochemie Bearbeiten
Thiobutabarbital enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:
| Enantiomere von Thiobutabarbital | |
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(R)-Form | (S)-Form |
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Thiobutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.