Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung Strukturell ist es ein Barbitursäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thialbarbital
Andere Namen	5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC); 5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion; Kemithal; Thialpenton;
Summenformel	C13H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	467-36-7; 3546-29-0 (Na-Salz);
EG-Nummer	207-390-3
ECHA-InfoCard	100.006.720
PubChem	3032306
ChemSpider	2297316
Wikidata	Q409541
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	264,34 g·mol−1
Dichte	1,2016 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	136–142 °C (stabile Modif.); 122–126 °C (instabile Modif.); 122–125 °C (instabile Modif.);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es – wie auch sein Natriumsalz – in der Veterinärmedizin eingesetzt.

Darstellung und Eigenschaften Bearbeiten

Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen. Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD₅₀-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.

Einzelnachweise Bearbeiten

Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.
↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Eintrag zu Thialbarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.
H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.

[1] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.

[hager-2] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[chemid1-4] Eintrag zu Thialbarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[5] British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.

[6] H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.