Tetrachlorphenole

Die Tetrachlorphenole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) und einer Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₂Cl₄O.

Vertreter

Tetrachlorphenole
Name	2,3,4,5-Tetrachlorphenol	2,3,4,6-Tetrachlorphenol	2,3,5,6-Tetrachlorphenol
Andere Namen	2,3,4,5-TeCP	2,3,4,6-TeCP Dowicide 6	2,3,5,6-TeCP
Strukturformel
CAS-Nummer	4901-51-3	58-90-2	935-95-5
	25167-83-3 (Isomerengemisch)
PubChem	21013	6028	13636
Summenformel	C6H2Cl4O
Molare Masse	231,89 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	69–70 °C	68 °C	113–114 °C
Siedepunkt	164 °C (31 mbar)	150 °C (21 mbar)	288 °C (Zersetzung)
Dichte	1,6 g·cm^−3 (80 °C)	1,6 g·cm^−3 (60 °C)
Löslichkeit	< 1 g·l^−1 (20 °C)
	schwer löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	301​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410	301​‐​319​‐​315​‐​410	301​‐​335​‐​410
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338	273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501	273​‐​301+310+330

Gewinnung und Darstellung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.

Verwendung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gehört zur Klasse der substituierten Phenolverbindungen, die in industriellen Anwendungen wie der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen usw. weit verbreitet sind. Die Verbindung wird auch als Desinfektionsmittel und Schutzmittel (Fungizid) für Holz, Latex und Leder eingesetzt. Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: 85712-07-8) wird als Fungizid eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Literatur

• Jennifer M. Gee, J. L. Peel: Metabolism of 2,3,4,6-Tetrachlorophenol by Micro-organisms from Broiler House Litter. In: Microbiology. Band 85, Nr. 2, 1974, S. 237–243, doi:10.1099/00221287-85-2-237 (freier Volltext). 

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,3,4,5-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 2,3,4,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. Datenblatt 2,3,4,6-Tetrachlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2011 (PDF).
5. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (books.google.com). 
6. Sub Ramamoorthy, E. G. Baddaloo, Sita Ramamoorthy: Handbook of Chemical Toxicity Profiles of Biological Species. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-014-6, S. 149 (books.google.com). 
7. 2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)