2-Hydroxybenzamid

2-Hydroxybenzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxybenzamid
Andere Namen	Salicylamid Salicylsäureamid o-Hydroxybenzamid SALICYLAMIDE (INCI)
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-45-2 EG-Nummer 200-609-3 ECHA-InfoCard 100.000.554 PubChem 5147 ChemSpider 4963 DrugBank DB08797 Wikidata Q2496906
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BA05
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,175 g·cm^−3
Schmelzpunkt	138–142 °C
Siedepunkt	181 °C (19 hPa)
Löslichkeit	löslich in Wasser (2,06 g/l bei 25 °C) löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid, Ethanol und Methanol leicht löslich in Alkalihydroxidlösungen
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	980 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden. Eine Vorschrift zur Umsetzung bei geringem Überdruck, zum Beispiel im Praktikum, findet sich in der Literatur.

Eigenschaften

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Bei hohem Druck sind auch noch andere Kristallstrukturen bekannt.

Verwendung

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt. In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III). Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20 % in Gentisinamid umgewandelt. 70 % des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu SALICYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2018. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Datenblatt Salicylamide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. basg.gv.at: Salicylamid, 17. April 2015, abgerufen am 6. Juli 2023
6. Datenblatt Salicylamide, puriss., ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2021 (PDF).
7. Eintrag zu SALICYLAMIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. November 2018.
8. Dr. Eric Täuscher: Kleine Synthese-Ecke. In: Praktikum Biotechnische Chemie TU-Ilmenau, OC-1. Technische Universität Ilmenau, abgerufen am 11. Juni 2020. 
9. Yoshio Sasada, Tsunehiro Takano, Masao Kakudo: Crystal Structure of Salicylamide. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 37, 1964, S. 940, doi:10.1246/bcsj.37.940.
10. Russell D. L. Johnstone, Alistair R. Lennie u. a.: High-pressure polymorphism in salicylamide. In: CrystEngComm. 12, 2010, S. 1065, doi:10.1039/B921288D.
11. Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. Lexikon der Biologie: Salicylamid - Lexikon der Biologie, abgerufen am 3. November 2018.