Rutinose ist ein Disaccharid und Kohlenhydrat, welches aus Glucose und Rhamnose mit einer α(1→6)-Bindung zusammengesetzt ist. Rutinose entsteht bei der Hydrolyse von Rutin mit dem Enzym Rhamnodiastase und wurde als erstes von M. Schubert 2002 aus Scheinhanf isoliert.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Rutinose | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H22O10 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | beiger Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 326,30 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,36 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 189–192 °C (Zersetzung) | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Rutinose ist Bestandteil des Glycosides Hesperidin, welches in den Schalen von Orangen und Zitronen vorkommt.
Mit Quercetin bildet Rutinose das Glycosid Rutin, welches in vielen Pflanzen zum Schutz vor UV-Strahlung vorkommt.
Literatur Bearbeiten
- Kurt Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organic Chemistry. ISBN 3-527-32754-1, S. 1110 (englisch; eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Shintaro Kamiya, Sachiko Esaki, Reiko Tanaka: Synthesis of Some Disaccharides Containing an L-Rhamnopyranosyl or L-Mannopyranosyl Residue, and the Substrate-specificity of α-L-Rhamnosidase from Aspergillus niger. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 49, Nr. 1, 1985, S. 55–62, doi:10.1271/bbb1961.49.55 (englisch).
Weblinks Bearbeiten
Commons: Rutinose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
- Rutinose auf spektrum.de
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Rutinose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
- The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 386 (Google Books).
- Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe: exclusive Alkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6808-2, S. 261 (Google Books).
- Eintrag zu Rutinose bei TCI Europe, abgerufen am 8. August 2017.