Reactive Red 1

C.I. Reactive Red 1 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle verwendet wird.

Strukturformel
Trinatriumsalz
Allgemeines
Name	Reactive Red 1
Andere Namen	Trinatrium-5-[(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-hydroxy-3-[(E)-(2-sulfonatophenyl)diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) Procion Brillantrot 2BS
Summenformel	C19H9Cl2N6Na3O10S3
Kurzbeschreibung	bläulichrotes Pulver, das sich in Wasser mit gelblichroter Farbe löst.
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17752-85-1 EG-Nummer 241-743-2 ECHA-InfoCard 100.037.933 PubChem 87291 ChemSpider 20157100 Wikidata Q27290579
Eigenschaften
Molare Masse	717,4 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Durch Umsetzung von H-Säure (1) mit Trichlortriazin (2) bei 0–5 °C erhält man das Kondensationsprodukt (3). Dieses wird als Kupplungskomponente mit dem Diazoniumsalz (5), das man durch Diazotierung der 2-Aminobenzolsulfonsäure (4) mit Natriumnitrit in saurer Lösung erhält, zum Reactive Red 1 (6) umgesezt:

Synthese von C.I. Reactive Red 1

In einer alternativen Synthesesequenz wird zunächst diazotierte 2-Aminobenzolsulfonsäure mit N-Acetyl-H-Säure zu einem Monoazofarbstoff umgesetzt. Nach Abspaltung der Acetyl-Schutzgruppe erfolgt dann die Kondensation mit Trichlortriazin zum Endprodukt.

Verwendung

Reactive Red 1 ist einer der ersten Reaktivfarbstoffe mit einem Dichlortriazin-Anker, der 1955 durch die ICI patentiert und unter der Handelsbezeichnung Procion Brillantrot 2BS vermarktet wurde. Ausgangspunkt war die Beobachtung, dass dieser Farbstoff zwar eine geringe Affinität zur Cellulosefaser hat, jedoch schon bei Raumtemperatur aus einer wässrigen, alkalischen Lösung intensive Färbungen mit sehr guten Nassechtheiten ergibt. Dabei geht die Dichlortriazin-Gruppe mit den Hydroxygruppen der Cellulose eine chemische Bindung ein.

Ein Nachteil des Farbstoffs ist seine Hydrolyseempfindlichkeit. Er spielt daher in der Reaktivfärberei nur noch eine untergeordnete Rolle, wird jedoch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Monochlortriazin-Farbstoffen verwendet. Ein Beispiel dafür ist die Herstellung von Reactive Red 227:

Synthese von C.I. Reactive Red 227 (3) durch Kondensation von Parabaseester (1) mit C.I. Reactive Red 1 (2)

Einzelnachweise

1. Patent DE1062367: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. Angemeldet am 19. November 1955, veröffentlicht am 13. Juli 1959, Anmelder: ICI Ltd., Erfinder: William Elliot Stephen.‌
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. E. Siegel: Reactive Groups. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. VI Reactive Dyes. Academic Press, New York, London 1972, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Heinrich Zollinger: Color Chemistry. 3., überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 225 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).