Quizalofop-Herbizide

Quizalofop ist der Name verschiedener chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Strukturell handelt es sich um Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins.

Enantiomere von Quizalofop

Quizalofop selbst liegt als freie Säure vor, die über ein Chiralitätszentrum verfügt und daher in zwei spiegelbildlichen Formen (Enantiomere) vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Wirksamer ist das (R)-Isomer, es wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Quizalofop-P.

Weitere Verbindungen ergeben sich durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen (z. B. Methanol oder Ethanol).

Vertreter

Quizalofop-Herbizide
Name	Quizalofop	Quizalofop-P	Quizalofop-methyl	Quizalofop-ethyl	Quizalofop-P-ethyl	Quizalofop-tefuryl	Quizalofop-P-tefuryl	Propaquizafop
Strukturbeschreibung	freie Säure, Racemat	(R)-Isomer von Quizalofop	Methylester von racemischem Quizalofop	Ethylester von racemischem Quizalofop	(R)-Isomer von Quizalofop-ethyl	Tetrahydrofurfurylester von racemischem Quizalofop	(R)-Isomer von Quizalofop-tefuryl	2-Isopropylidenamino-oxyethylester von racemischem Quizalofop
CAS-Nummer	76578-12-6	94051-08-8	76578-13-7	76578-14-8	100646-51-3	119738-06-6	200509-41-7	111479-05-1
EG-Nummer	616-350-8	618-997-1	616-351-3	600-119-3	414-200-4 601-628-3	682-785-5	601-099-9
ECHA-Infocard	100.114.382	100.116.160	100.116.160	100.132.447	100.101.332 100.123.210	100.207.910	100.121.415
PubChem	178795	5484172	187101	53518	1617113	86175	14601092	16213016
Wikidata	Q2123552	Q27287217	Q27276154	Q27155607	Q27252886	Q27155663	Q53947435	Q27155700

Verwendung

Die Quizalofop-Verbindungen werden als Nachauflauf-Herbizide verwendet.

Zulassungsstatus

Quizalofop war in Deutschland zwischen 1986 und 1996 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Heute ist es in den Staaten der Europäischen Union kein zugelassener Wirkstoff mehr.

Quizalofop-P ist in Deutschland seit 1994 zugelassen. Es ist in Deutschland in Pflanzenschutzmitteln als Wirkstoff enthalten, nicht jedoch in der Schweiz und Österreich.

Quizalofop-ethyl ist in den Staaten der EU und in der Schweiz nicht als Wirkstoff zugelassen.

Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel.

Quizalofop-P-tefuryl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Österreich im Handel, nicht aber in Deutschland und der Schweiz.

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1. Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.
4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.
5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-Ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
7. Eintrag zu (±)-Tetrahydrofurfuryl-(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-phenyloxy)propanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-tefuryl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.
9. Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF).
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propaquizafop“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.