Pyryliumsalze, veraltet Pyroxoniumsalze, sind eine Gruppe ringförmiger (cyclischer), sauerstoffhaltiger chemischer Verbindungen, die zu den stabilen Oxoniumsalzen und Heterocyclen zählen. Sie leiten sich formal von Pyranen ab, in die man eine dritte Doppelbindung eingeführt hat.
Synthese Bearbeiten
Die Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit γ-Pyronen und anschließende Hydrolyse liefert Pyranole. Deren Reaktion mit starken Säuren liefert unter Wasserabspaltung Pyryliumsalze der verwendeten Säure. Aus Chromonen entstehen analog Benzopyryliumsalze, aus Xanthon Dibenzopyryliumsalze (Xanthyliumsalze).
Die Umsetzung von Propen-Derivaten mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden führt in Gegenwart von Lewis-Säuren wie AlCl3 ebenfalls zu Pyryliumsalzen. Diese Methode ist als Balaban-Reaktion bekannt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3428–3429.
- Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, S. 302.