Pigment Orange 5

C.I. Pigment Orange 5 ist ein Monoazopigment, das unter anderem in der Kosmetik- und Pharmaziebranche zum Einsatz kommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	C.I. Pigment Orange 5
Andere Namen	1-[(E)-(2,4-Dinitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol 1-((2,4-Dinitrophenyl)azo)-2-naphthol D&C Orange No. 17 C.I. 12075 Permanentrot 2G Litholechtorange R
Summenformel	C16H10N4O5
Kurzbeschreibung	Orange bis dunkelroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3468-63-1 EG-Nummer 222-429-4 ECHA-InfoCard 100.020.392 PubChem 18981 ChemSpider 14678605 Wikidata Q27276766
Eigenschaften
Molare Masse	338,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g/cm³
Schmelzpunkt	298–300 °C
Löslichkeit	sehr leicht in Chloroform leicht in heißem Tetrahydrofuran
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Pigment Orange 5 erhält man durch Diazotierung von 2,4-Dinitroanilin mit Natriumnitrit und Kupplung des Diazoniumsalzes mit 2-Naphthol.

Synthese von C.I. Pigment Orange 5

Eigenschaften

Pigment Orange 5 wird von der OEHHA als krebserregend eingestuft. Nach dem Registrierungsdossier bei der ECHA wird Pigment Orange 5 nicht nach GHS gekennzeichnet. Lediglich Zubereitungen mit einem hohen Gehalt an 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, eine mögliche Vorstufe für 2,5-Dinitroanilin, werden mit dem GHS-Signalwort Gefahr und H317 gekennzeichnet.

Synthese von 2,4-Dinitroanilin aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol

Regulierung

In der Europäischen Union ist Pigment Orange 5 durch die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mitteln verboten.

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Pigment Orange 5 in einem Produkt enthalten ist.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Permanent Orange (>90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).
2. Eintrag zu 1-((2,4-Dinitrophenyl)azo)-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Fast Orange. In: CAS Common Chemistry. American Chemical Society, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch). 
4. D&C Orange No. 17. In: parchem.com. Parchem fine & specialty chemicals, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch). 
5. Patent DE217266: Verfahren zur Darstellung eines orangefarbenen Lackfarbstoffes. Angemeldet am 9. Oktober 1907, veröffentlicht am 21. Dezember 1909, Anmelder: Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Treptow b. Berlin.‌
6. D&C Orange No. 17. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 18. Mai 2022 (englisch). 
7. Datenblatt Pigment Orange 5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2022 (PDF).
8. F. B. Wells, C. F. H. Allen: 2,4-DINITROANILINE In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.015.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).
9. Registrierungsdossier zu 1-[(2,4-dinitrophenyl)azo]-2-naphthol bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Mai 2022.
10. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)