Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde das in zwei enantiomeren Formen vorkommt Er geh

Strukturformel
	Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Perillaaldehyd
Andere Namen	Perillaldehyd; (RS)-p-Mentha-1,8-dien-7-al; (RS)-4-Isopropenyl-cyclohexen-1-carboxaldehyd; PERILLALDEHYDE (INCI);
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2111-75-3 (unspez.); 5503-12-8 (+); 18031-40-8 (−);
EG-Nummer	218-302-8
ECHA-InfoCard	100.016.639
PubChem	16441
ChemSpider	15589
Wikidata	Q3117895
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,965 g·cm−3 (S); 0,953 g·cm−3 (R);
Siedepunkt	104–105 °C (13 hPa) (S); 273 °C (R);
Brechungsindex	1,5069 (S); 1,5058 (R);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.

Isomere Bearbeiten

Isomere von Perillaaldehyd
Name	(R)-Perillaaldehyd	(S)-Perillaaldehyd
Andere Namen	(+)-Perillaaldehyd	(−)-Perillaaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	5503-12-8	18031-40-8
CAS-Nummer	2111-75-3 (unspez.)
EG-Nummer	626-425-7	679-812-8
EG-Nummer	218-302-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.154.827	100.204.771
ECHA-Infocard	100.016.639 (unspez.)
PubChem	1548901	2724159
PubChem	16441 (unspez.)
Wikidata	Q27279680	Q23766753
Wikidata	Q3117895 (unspez.)

Vorkommen Bearbeiten

Kümmel

Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl und Kreuzkümmel vor. Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.

Eigenschaften Bearbeiten

(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.

Verwendung Bearbeiten

(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet. Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.

Toxikologie Bearbeiten

Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber. Es wurde aber auch „einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten“ des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu PERILLALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
↑ Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).
↑ Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EFSA: Flavouring substance considered a safety concern

[CosIng-1] Eintrag zu PERILLALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.

[Sigma-2] Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).

[Ashutosh_Kar-3] Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[He-ci_Yu,_Kenichi_Kosuna,_Megumi_Haga-4] He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Robert_Ebermann,_I._Elmadfa-5] Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[von_Atta-ur-Rahman-6] von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] EFSA: Flavouring substance considered a safety concern