Oxybenzon

Oxybenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Benzophenone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxybenzon
Andere Namen	2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon BENZOPHENONE-3 (INCI)
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	gelblicher geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-57-7 EG-Nummer 205-031-5 ECHA-InfoCard 100.004.575 PubChem 4632 ChemSpider 4471 DrugBank DB01428 Wikidata Q518114
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm^−3
Schmelzpunkt	>62 °C
Siedepunkt	315 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3 mg·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Oxybenzon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzoylchlorid mit 3-Methoxyphenol gewonnen werden.

Synthese von Oxybenzon

Eigenschaften

Oxybenzon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Oxybenzon wird als Breitbandfilter für UV-B- und UV-A-Strahlen in Sonnenschutzmitteln (in einer Konzentration von 1 bis 6 %) und Polymeren eingesetzt. Es wirkt als Reagenz bei der gravimetrischen Bestimmung von Kupfer(II). Außerdem wird es zur Herstellung von Poly[(2-hydroxy-4-methoxybenzophenon)propylen] verwendet, einem polymeren Liganden, der für die Synthese von Metall/Liganden-Polychelaten geeignet ist.

Sicherheit

Oxybenzon wird als Photoallergen eingestuft. Einige Studien werten dies jedoch als statistisch nicht relevant. Für die Verbindung werden in einigen Studien in sehr hoher Konzentration auch hormonelle Wirkungen aufgezeigt, die jedoch keine signifikanten Einfluss auf den menschlichen Organismus haben. Aufgrund des weiten Einsatzes der Verbindung und der nicht eindeutigen Ergebnisse der Studien steht die Verbindung auf der Liste der CoRAP-Stoffe.

Der Pazifikstaat Palau untersagt seit dem 1. Januar 2020 den Einsatz der Verbindung in Sonnencremes, der US-amerikanische Bundesstaat Hawaii ab dem 1. Januar 2021. Grund sind Studien, die eine Schädigung der Korallenriffe durch die Verbindung aufzeigen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZOPHENONE-3 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Januar 2020.
2. Eintrag zu Oxybenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Juli 2018.
4. Henry Lim: Photodermatology, An Issue of Dermatologic Clinics, E-Book. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-31180-9, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Datenblatt 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Juli 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
6. Joseph C DiNardo, Craig A Downs: Dermatological and environmental toxicological impact of the sunscreen ingredient oxybenzone/benzophenone-3. In: Journal of Cosmetic Dermatology. 17, 2018, S. 15, doi:10.1111/jocd.12449.
7. Patricia P. Agin, Karen Ruble, Steven J. Hermansky, Timothy J. McCarthy: Rates of allergic sensitization and irritation to oxybenzone-containing sunscreen products: a quantitative meta-analysis of 64 exaggerated use studies. In: Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 24, 2008, S. 211, doi:10.1111/j.1600-0781.2008.00363.x.
8. Pazifikinseln: Palau verbietet Sonnencremes, die Korallen vergiften. In: Spiegel Online. 1. Januar 2020 (spiegel.de [abgerufen am 1. Januar 2020]). 
9. Schutz der Korallen: Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, www.tagesschau.de, 5. Juli 2018 (, abgerufen am 20. Februar 2020).
10. The Guardian: Hawaii becomes first US state to ban sunscreens harmful to coral reefs | Travel | The Guardian, abgerufen am 2. November 2018.
11. C. A. Downs, Esti Kramarsky-Winter u. a.: Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands. In: Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 70, 2016, S. 265, doi:10.1007/s00244-015-0227-7.