Oxalyldiaminopropionsäure

Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen	3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP L-Dencichin
Summenformel	C5H8N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5302-45-4 PubChem 440259 ChemSpider 389238 Wikidata Q409824
Eigenschaften
Molare Masse	176,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C (Zerfall des Monohydrats)
pKS-Wert	1,95 2,95 9,25
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	301 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.

Kristallisation

Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.

Einzelnachweise

1. Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.
2. Paul O’Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 8, Januar 1982, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8. 
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. Eintrag zu Dencichin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 440259)
5. B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system x_c⁻. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001. 
6. P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.