Octyltriazon ist eine Mischung von acht isomeren chemischen Verbindungen, die sich vom Cyanurtriamid bzw. Melamin ableitet.
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Octyltriazon | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C48H66N6O6 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weiße Kristalle | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 823,07 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 129 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Ethylacetat und Ethanol | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die Synthese ist durch eine nukleophile Substitution von 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat an dem Heteroaromaten Cyanurchlorid möglich. Da von einem racemischen 2-Ethylhexylderivat ausgegangen wird, entsteht bei dieser Synthese ein Isomerengemisch.
Eigenschaften Bearbeiten
Octyltriazon ist eine weiße kristalline Substanz, die bei 129 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23 kJ·mol−1 schmilzt. Die Verbindung ist sehr gut löslich in Ethylacetat und Ethylacetat/Ethanol-Mischungen.
Octyltriazon liegt auf Grund der Ethylhexylgruppe als Stereoisomerengemisch vor, welches aus je 1/8 (R,R,R)- und (S,S,S)-Isomeren sowie aus je 3/8 (R,R,S)- und (R,S,S)-Isomeren besteht. Das Absorptionsmaximum von Octyltriazon liegt bei 314 Nanometern.
Verwendung Bearbeiten
Octyltriazon wird in Sonnencremes als UV-Filter im UVB-Bereich verwendet. Gemäß EU-Richtlinie 76/786 EWG ist in Formulierungen eine Maximalkonzentration von 5 g pro 100 g erlaubt. Es wird von der BASF als Uvinul T 150 vermarktet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ETHYLHEXYL TRIAZONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ F. Berte, M. Fabbi, L. Bemporad, F. Maestri: Crystalline form of a triazine derivative and its procedure for its production. 3V Sigma S.p.A. 2014. Patent US2014/255324 A1.
- ↑ S. J. Rodriguez, D. M. Cristancho, P. C. Neita, E. F. Vargas, F. Martinez: Solution Thermodynamics of Ethylhexyl Triazone in Some Ethanol + Ethyl Acetate Mixtures. In: J. Sol. Chem. Band 39, 2010, S. 1122–1133, doi:10.1007/s10953-010-9575-0.
- ↑ Registrierungsdossier zu Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tribenzoate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2022.
- Patent EP0087098A2: s-Triazinderivate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel. Angemeldet am 14. Februar 1983, veröffentlicht am 31. August 1983, Anmelder: BASF AG, Erfinder: U. Hoppe, K. Seib, P. Naegele, M. Roland.
- Patent WO2012/127425 A1: Kroener, R., BASF SE 2012.
- ↑ Patent US8765753B2: Process for the preparation of s-triazine compounds. Angemeldet am 21. März 2012, veröffentlicht am 1. Juli 2014, Anmelder: BASF, Erfinder: Rudi Kroner.
- (Memento vom 29. September 2015 im Internet Archive), 2011.
- P. Wolf: UV-Filter, State of the Art. In: Hautarzt. Band 60, 2009, S. 285–293, doi:10.1007/s00105-008-1623-y.