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Nonylphenolethoxylate NPE oder NPEO stellen eine Gruppe von nichtionischen Tensiden dar die sich von den Nonylphenolen a

Nonylphenolethoxylate

Nonylphenolethoxylate (NPE oder NPEO) stellen eine Gruppe von nichtionischen Tensiden dar, die sich von den Nonylphenolen ableiten und in der Anzahl der hydrophilen Ethoxy-Einheiten der Polyethylenglycol-Seitenkette unterscheiden.

Allgemeine Strukturformel der Nonylphenolethoxylate

Nonylphenolethoxylate sind in der No-Longer-Polymers-Liste enthalten.

Verwendung Bearbeiten

Ihre häufigste Verwendung finden sie in Reinigungsmitteln. Aufgrund der Gefahren hat die Industrie in einer freiwilligen Selbstverpflichtung 1986 zugesichert, diese Substanz innerhalb der EU nicht mehr in Wasch- und Reinigungsmitteln für den Privatgebrauch zu verwenden. Im Jahre 1992 wurde der Verzicht auf industrielle Reinigungsmittel erweitert. Im Jahr 2003 wurde die Verwendung von Nonylphenolethoxylaten und Nonylphenolen in der EU stark eingeschränkt.

Toxizität Bearbeiten

Sicherheitshinweise
CAS-Nummer

9016-45-9

EG-Nummer

500-024-6

ECHA-InfoCard

100.105.533

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich; zulassungs­pflichtig

Im Jahr 1984 wurde entdeckt, dass Nonylphenolethoxylate in Kläranlagen zu 4-n-Nonylphenolen, welche auf viele Organismen toxisch wirken, abgebaut werden und bedeutende Mengen davon in die Gewässer gelangen. In Gewässern ist insbesondere die hormonaktive (östrogene) Wirkung auf Wasserorganismen problematisch. Die Bioakkumulationsfähigkeit ist sehr hoch (> 1000).

In einer Studie der Umweltorganisation Greenpeace wurden Rückstände der NPE in 52 von 78 Textil-Produkten (zwei Drittel) aus Geschäften in 18 Ländern nachgewiesen. Es handelt sich dabei durchweg um Markenartikel, die in Billiglohnländern hergestellt wurden. Für Verbraucher haben die untersuchten Artikel keine unmittelbar gesundheitsschädigende Auswirkung.

Regulierung Bearbeiten

Analog zu Nonylphenol darf es nach Eintrag 46 des Anhangs XVII der REACH-Verordnung, bis auf wenigen Ausnahmen, nicht in Konzentrationen über 100 mg/kg in Produkten für die gewerbliche Reinigung, Haushaltsreinigung, Textil- und Lederverarbeitung, Emulgator in Melkfett, Metallverarbeitung, Herstellung von Zellstoff und Papier, kosmetische Mittel, sonstige Körperpflegemittel, und Formulierungshilfsstoffe in Pestiziden und Bioziden, verwendet werden.

Seit dem 3. Februar 2021 wird mit dem Eintrag 46a des Anhangs XVII Nonylphenolethoxylate zusätzlich in Textilien auf eine Konzentration von 100 mg/kg beschränkt, wenn davon ausgegangen werden kann, dass sie in einem normalen Lebenszyklus gewaschen werden (außer gebrauchte Textilerzeugnisse oder Textilien aus recycelten Material).

Anhang 46a zählt folgende Stoffe zur Gruppe der Nonylphenolethoxylate:

Name Nonylphenol, ethoxyliert 4-Nonylphenol, ethoxyliert Isononylphenol, ethoxyliert 4-Nonylphenol, verzweigt, ethoxyliert Nonylphenol, verzweigt, ethoxyliert
Strukturbeschreibung
CAS-Nummer 9016-45-9 26027-38-3 37205-87-1 127087-87-0 68412-54-4
EG-Nummer 500-024-6 500-045-0 609-346-2 500-315-8 500-209-1
ECHA-Infocard 100.105.533 100.105.552 100.130.672 100.105.797 100.105.700
PubChem 24773 24773 92035818 7700 24773
Wikidata Q72426 Q72501390 Q111656851 Q72496648 Q111656879
Beschreibung farblose Flüssigkeit hellgelbe Flüssigkeit farblose Flüssigkeit farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit mildem Geruch farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Dichte 1,06 g/cm3 1,05 g/cm3 1,04 g/cm3 1,06 g/cm3
Schmelzpunkt 5 °C −20 – +45 °C 3,8 °C < 0 °C
Siedepunkt 57–58 °C > 250 °C (Zersetzung) 250 °C
Dampfdruck 1,4 hPa bei 25 °C < 0,01 hPa bei 20 °C
Löslichkeit löslich in Wasser (153 g/l bei 25 °C) mischbar mit Wasser mischbar mit Wasser löslich in Wasser
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

Gefahr

Achtung

Gefahr

H-Sätze 302​‐​318​‐​400 302​‐​318​‐​412 411 302​‐​319​‐​412 302​‐​318​‐​411
P-Sätze 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310 273​‐​391​‐​501 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338
LD50 >3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) ~515 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Risikobewertung Bearbeiten

Verzweigtes ethoxyliertes Nonylphenol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme der Verbindungsgruppe waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Beispiele Bearbeiten

Literatur Bearbeiten

  • Ismail-H. Acir, Klaus Guenther: Endocrine-disrupting metabolites of alkylphenol ethoxylates – A critical review of analytical methods, environmental occurrences, toxicity, and regulation. In: Science of The Total Environment. Band 635, 2018, S. 1530–1546, doi:10.1016/j.scitotenv.2018.04.079, PMID 29874777 (englisch).
  • T. B. Chokwe, J. O. Okonkwo, L. L. Sibali: Distribution, exposure pathways, sources and toxicity of nonylphenol and nonylphenol ethoxylates in the environment. In: Water SA. Band 43, Nr. 4, 2017, S. 529–542, doi:10.4314/wsa.v43i4.01 (englisch).

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Publications Office of the European Union (Hrsg.): Notification of new chemical substances in accordance with directive 67/548/EEC on the classification, packaging and labelling of dangerous substances – No-longer polymer list, version 2. 23. November 2007 (europa.eu).
  2. Richtlinie 2003/53/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 18. Juni 2003 zur 26. Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates über Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (Nonylphenol, Nonylphenolethoxylat und Zement). 17. Juli 2003.
  3. ↑ Eintrag zu Nonylphenolethoxylat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. März 2021.
  5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. März 2021.
  6. W. Giger, P. H. Brunner, C. Schaffner: 4-Nonylphenol in sewage sludge: accumulation of toxic metabolites from nonionic surfactants. Science, 225(4662), 1984, S. 623–625, doi:10.1126/science.6740328.
  7. Greenpeace Pressemitteilung vom 23. August 2011.
  8. Anhang XVII REACH, Eintrag 46.
  9. ↑ Anhang XVII REACH, Eintrag 46a.
  10. Anhang XVII der REACH-Verordnung. In: Helpdesk. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, 15. Februar 2021, abgerufen am 2. November 2021.
  11. ↑ Datenblatt NP-40 Alternative - CAS 9016-45-9 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Dezember 2021 (PDF).
  12. ↑ Datenblatt Nonoxynol 9 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Dezember 2021 (PDF).
  13. ↑ Isononylphenol-ethoxylate (technical) – LGC Standards. In: lgcstandards.com. Abgerufen am 13. Dezember 2021.
  14. ↑ Datenblatt NP9 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Dezember 2021 (PDF).
  15. ↑ Datenblatt IGEPAL® CO-630, average Mn 617 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Dezember 2021 (PDF).
  16. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  17. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Nonylphenol, branched, ethoxylated, abgerufen am 6. März 2022.
  18. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nonoxinol 40: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q1996360.
  19. Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79. PMID 1091302, doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7.
  20. Calbiochem Booklet: A Guide To The Properties And Uses Of Detergents, 2001 (PDF; 597 kB).
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Veröffentlichungsdatum:
Nonylphenolethoxylate NPE oder NPEO stellen eine Gruppe von nichtionischen Tensiden dar die sich von den Nonylphenolen ableiten und in der Anzahl der hydrophilen Ethoxy Einheiten der Polyethylenglycol Seitenkette unterscheiden Allgemeine Strukturformel der NonylphenolethoxylateNonylphenolethoxylate sind in der No Longer Polymers Liste enthalten 1 Inhaltsverzeichnis 1 Verwendung 2 Toxizitat 3 Regulierung 4 Risikobewertung 5 Beispiele 6 Literatur 7 EinzelnachweiseVerwendung BearbeitenIhre haufigste Verwendung finden sie in Reinigungsmitteln Aufgrund der Gefahren hat die Industrie in einer freiwilligen Selbstverpflichtung 1986 zugesichert diese Substanz innerhalb der EU nicht mehr in Wasch und Reinigungsmitteln fur den Privatgebrauch zu verwenden Im Jahre 1992 wurde der Verzicht auf industrielle Reinigungsmittel erweitert Im Jahr 2003 wurde die Verwendung von Nonylphenolethoxylaten und Nonylphenolen in der EU stark eingeschrankt 2 Toxizitat BearbeitenSicherheitshinweiseCAS Nummer 9016 45 9EG Nummer 500 024 6ECHA InfoCard 100 105 533GHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 nbsp nbsp AchtungH und P Satze H 315 319 411P 273 280 302 352 305 351 338 332 313 337 313 3 Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend ernst hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich 4 zulassungs pflichtig 5 Im Jahr 1984 wurde entdeckt dass Nonylphenolethoxylate in Klaranlagen zu 4 n Nonylphenolen welche auf viele Organismen toxisch wirken abgebaut werden und bedeutende Mengen davon in die Gewasser gelangen 6 In Gewassern ist insbesondere die hormonaktive ostrogene Wirkung auf Wasserorganismen problematisch Die Bioakkumulationsfahigkeit ist sehr hoch gt 1000 In einer Studie der Umweltorganisation Greenpeace wurden Ruckstande der NPE in 52 von 78 Textil Produkten zwei Drittel aus Geschaften in 18 Landern nachgewiesen Es handelt sich dabei durchweg um Markenartikel die in Billiglohnlandern hergestellt wurden Fur Verbraucher haben die untersuchten Artikel keine unmittelbar gesundheitsschadigende Auswirkung 7 Regulierung BearbeitenAnalog zu Nonylphenol darf es nach Eintrag 46 des Anhangs XVII der REACH Verordnung 8 bis auf wenigen Ausnahmen nicht in Konzentrationen uber 100 mg kg in Produkten fur die gewerbliche Reinigung Haushaltsreinigung Textil und Lederverarbeitung Emulgator in Melkfett Metallverarbeitung Herstellung von Zellstoff und Papier kosmetische Mittel sonstige Korperpflegemittel und Formulierungshilfsstoffe in Pestiziden und Bioziden verwendet werden Seit dem 3 Februar 2021 wird mit dem Eintrag 46a des Anhangs XVII 9 Nonylphenolethoxylate zusatzlich in Textilien auf eine Konzentration von 100 mg kg beschrankt wenn davon ausgegangen werden kann dass sie in einem normalen Lebenszyklus gewaschen werden ausser gebrauchte Textilerzeugnisse oder Textilien aus recycelten Material 10 Anhang 46a zahlt folgende Stoffe zur Gruppe der Nonylphenolethoxylate 9 Name Nonylphenol ethoxyliert 4 Nonylphenol ethoxyliert Isononylphenol ethoxyliert 4 Nonylphenol verzweigt ethoxyliert Nonylphenol verzweigt ethoxyliertStrukturbeschreibung nbsp nbsp nbsp nbsp CAS Nummer 9016 45 9 26027 38 3 37205 87 1 127087 87 0 68412 54 4EG Nummer 500 024 6 500 045 0 609 346 2 500 315 8 500 209 1ECHA Infocard 100 105 533 100 105 552 100 130 672 100 105 797 100 105 700PubChem 24773 24773 92035818 7700 24773Wikidata Q72426 Q72501390 Q111656851 Q72496648 Q111656879Beschreibung farblose Flussigkeit 11 hellgelbe Flussigkeit 12 farblose Flussigkeit 13 farblose bis hellgelbe Flussigkeit mit mildem Geruch 14 farblose bis hellgelbe Flussigkeit mit aromatischem Geruch 15 Dichte 1 06 g cm3 11 1 05 g cm3 12 1 04 g cm3 13 1 06 g cm3 15 Schmelzpunkt 5 C 12 20 45 C 13 3 8 C 14 lt 0 C 15 Siedepunkt 57 58 C 11 gt 250 C Zersetzung 14 250 C 15 Dampfdruck 1 4 hPa bei 25 C 11 lt 0 01 hPa bei 20 C 14 Loslichkeit loslich in Wasser 153 g l bei 25 C 11 mischbar mit Wasser 13 mischbar mit Wasser 14 loslich in Wasser 15 GHS Gefahrstoffkennzeichnung nbsp nbsp nbsp Gefahr 3 nbsp nbsp Gefahr 12 nbsp 13 nbsp Achtung 14 nbsp nbsp nbsp Gefahr 15 H Satze 302 318 400 302 318 412 411 302 319 412 302 318 411P Satze 273 280 305 351 338 501 280 301 312 330 305 351 338 310 273 391 501 264 270 273 280 301 312 305 351 338 264 270 273 280 301 312 305 351 338LD50 1310 mg kg 1 LD50 Ratte oral 3 1710 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 3 1410 mg kg 1 LD50 Ratte oral 12 2830 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 12 gt 3000 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 13 515 mg kg 1 LD50 Ratte oral 14 500 mg kg 1 LD50 Ratte oral 15 4400 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 15 Risikobewertung BearbeitenVerzweigtes ethoxyliertes Nonylphenol wurde 2016 von der EU gemass der Verordnung EG Nr 1907 2006 REACH im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft CoRAP aufgenommen Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw die Umwelt neu bewertet und ggf Folgemassnahmen eingeleitet Ursachlich fur die Aufnahme der Verbindungsgruppe waren die Besorgnisse bezuglich hoher aggregierter Tonnage und anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie als potentieller endokriner Disruptor Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde vom Vereinigten Konigreich durchgefuhrt Anschliessend wurde ein Abschlussbericht veroffentlicht 16 17 Beispiele BearbeitenNonoxinol 9 Nonoxinol 40 18 das Derivat mit einer Polyethylenglycol Seitenkette aus 40 Ethylenoxid Einheiten findet als Detergens Anwendung in der Biochemie 19 20 Literatur BearbeitenIsmail H Acir Klaus Guenther Endocrine disrupting metabolites of alkylphenol ethoxylates A critical review of analytical methods environmental occurrences toxicity and regulation In Science of The Total Environment Band 635 2018 S 1530 1546 doi 10 1016 j scitotenv 2018 04 079 PMID 29874777 englisch T B Chokwe J O Okonkwo L L Sibali Distribution exposure pathways sources and toxicity of nonylphenol and nonylphenol ethoxylates in the environment In Water SA Band 43 Nr 4 2017 S 529 542 doi 10 4314 wsa v43i4 01 englisch Einzelnachweise Bearbeiten Publications Office of the European Union Hrsg Notification of new chemical substances in accordance with directive 67 548 EEC on the classification packaging and labelling of dangerous substances No longer polymer list version 2 23 November 2007 europa eu Richtlinie 2003 53 EG des Europaischen Parlaments und des Rates vom 18 Juni 2003 zur 26 Anderung der Richtlinie 76 769 EWG des Rates uber Beschrankungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefahrlicher Stoffe und Zubereitungen Nonylphenol Nonylphenolethoxylat und Zement 17 Juli 2003 a b c d e Eintrag zu Nonylphenolethoxylat Isomere in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 29 Marz 2021 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 29 Marz 2021 W Giger P H Brunner C Schaffner 4 Nonylphenol in sewage sludge accumulation of toxic metabolites from nonionic surfactants Science 225 4662 1984 S 623 625 doi 10 1126 science 6740328 Greenpeace Pressemitteilung vom 23 August 2011 Anhang XVII REACH Eintrag 46 a b Anhang XVII REACH Eintrag 46a Anhang XVII der REACH Verordnung In Helpdesk Bundesanstalt fur Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin 15 Februar 2021 abgerufen am 2 November 2021 a b c d e Datenblatt NP 40 Alternative CAS 9016 45 9 bei Sigma Aldrich abgerufen am 13 Dezember 2021 PDF a b c d e f Datenblatt Nonoxynol 9 bei Sigma Aldrich abgerufen am 13 Dezember 2021 PDF a b c d e f Isononylphenol ethoxylate technical LGC Standards In lgcstandards com Abgerufen am 13 Dezember 2021 a b c d e f g Datenblatt NP9 bei Sigma Aldrich abgerufen am 13 Dezember 2021 PDF a b c d e f g h Datenblatt IGEPAL CO 630 average Mn 617 bei Sigma Aldrich abgerufen am 13 Dezember 2021 PDF Europaische Chemikalienagentur ECHA Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report Community rolling action plan CoRAP der Europaischen Chemikalienagentur ECHA Nonylphenol branched ethoxylated abgerufen am 6 Marz 2022 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Nonoxinol 40 CAS Nummer nicht vergeben Wikidata Q1996360 Helenius A amp Simons K 1975 Solubilization of membranes by detergents In Biochim Biophys Acta Bd 415 S 29 79 PMID 1091302 doi 10 1016 0304 4157 75 90016 7 Calbiochem Booklet A Guide To The Properties And Uses Of Detergents 2001 PDF 597 kB Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Nonylphenolethoxylate amp oldid 237500203