Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Vertreter

Nitroanisole
Name	2-Nitroanisol	3-Nitroanisol	4-Nitroanisol
Andere Namen	o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol	m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol	p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-23-6	555-03-3	100-17-4
PubChem	7048	11140	7485
ECHA-InfoCard	100.001.866	100.008.255	100.002.569
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch	gelbliche Kristalle	gelblich grauer Feststoff
Schmelzpunkt	9 °C	34–37 °C	58 °C
Siedepunkt	273 °C	256,3 °C	258–260 °C über 340 °C (Zers.)
Dichte	1,25 g·cm^−3 (20 °C)	1,23 g·cm^−3 (25 °C)
Dampfdruck	0,58 Pa (30 °C)
Löslichkeit	1,69 g·l^−1 (30 °C)	0,468 g·l^−1 (20 °C)
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	350​‐​302	302	341
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201​‐​308+313	301+312+330	201​‐​280​‐​308+313

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

• 2,4-Dinitroanisol C₇H₆N₂O₅, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
• Trinitroanisol C₇H₅N₃O₇, wird als Sprengstoff verwendet
• Tetranitroanisole C₇H₄N₄O₉, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
• Methylnitroanisole C₈H₉NO₃

• Andere Derivate:
  • 2,4-Dinitro-6-methylanisol
  • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol
  • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol
  • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol

Weblinks

Commons: Nitroanisole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
3. Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2023. (JavaScript erforderlich)
4. H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
5. Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
7. National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dinitro-6-methylanisol: CAS-Nummer: 29027-13-2, PubChem: 347526, Wikidata: Q82083821.
9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlor-4-nitroanisol: CAS-Nummer: 17742-69-7, EG-Nummer: 403-350-6, ECHA-InfoCard: 100.100.509, GESTIS-Stoffdatenbank: 900311, PubChem: 309716, Wikidata: Q82915354.
10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-nitroanisol: CAS-Nummer: 37138-82-2, PubChem: 169862, Wikidata: Q83063015.
11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol: CAS-Nummer: 14804-39-8, PubChem: 139835, Wikidata: Q83032859.