Neohesperidose (2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid) ist ein Disaccharid, das aus je einer Einheit Rhamnose und Glucose besteht. Sie ist strukturell eng verwandt mit Rutinose (6-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid).
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Neohesperidose | |||||||||||
| Andere Namen | 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid | |||||||||||
| Summenformel | C12H22O10 | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 326,29 g·mol−1 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Neohesperidose ist das Glycon verschiedener Glycoside, die in Zitrusfrüchten (insbesondere in der Schale) vorkommen. Dazu gehören Naringin aus Grapefruit und Pomelo, Poncirin aus Grapefruit und Poncirus trifoliata, sowie Neohesperidin aus Citrus aurantium. Neohesperidose ist mitverantwortlich für den bitteren Geschmack dieser Verbindungen, da Hesperidin, das sich nur durch sein Glycon (Rutinose) von Neohesperidin unterscheidet, keinen bitteren Geschmack aufweist.
Im Farn Cheilanthes fragrans kommen zwei weitere Glycoside vor, die sich aus Quercetin und Neohesperidose, sowie Glucose oder Galactose zusammensetzen.
Mehrere Arten von Podocarpus (darunter P. totara und P. nivalis) enthalten Anthocyanidine der Neohesperidose mit Cyanidin bzw. Delphinidin als Aglycon.
Synthese Bearbeiten
Eine Synthese ist möglich ausgehend von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose und 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylbromid, welche zu Neohesperidose-Heptaacetat kondensiert werden. Dieses kann mit Natriummethanolat deacetyliert werden.
Neohesperidose kann auch durch Acetolyse von Naringin mit Acetanhydrid und Schwefelsäure gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Während diverse Glycoside der Neohesperidose stark süß oder bitter schmecken, ist freie Neohesperidose geschmacklos.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R.M. Horowitz, Bruno Gentili: Flavonoids of citrus—VI. In: Tetrahedron. Band 19, Nr. 5, Januar 1963, S. 773–782, doi:10.1016/S0040-4020(01)99211-7.
- ↑ Guy Lewin: A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis. In: Tetrahedron. Band 70, Nr. 7, Februar 2014, S. 1492–1496, doi:10.1016/j.tet.2013.12.064.
- ↑ Robert M. Horowitz, Bruno Gentili: Taste and structure in phenolic glycosides. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 17, Nr. 4, Juli 1969, S. 696–700, doi:10.1021/jf60164a049.
- Filippo Imperato: Two novel flavonol glycosides from the fern. In: Tetrahedron. Band 45, Nr. 1, Januar 1989, S. 215–218, doi:10.1016/0040-4020(89)80048-1.
- Oyvind M. Andersen: Delphinidin-3-neohesperidoside and cyanidin-3- neohesperidoside from receptacles of Podocarpus species. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 2, Januar 1989, S. 495–497, doi:10.1016/0031-9422(89)80039-1.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylbromid: CAS-Nummer: 5158-64-5, PubChem: 11131940, ChemSpider: 9307059, Wikidata: Q120675058.
- ↑ B.H. Koeppen: Synthesis of neohesperidose. In: Tetrahedron. Band 24, Nr. 14, Januar 1968, S. 4963–4966, doi:10.1016/S0040-4020(01)88404-0.