Natrium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Cyclisches Trimer | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Natrium-bis(trimethylsilyl)amid | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | [(CH3)3Si]2NNa | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis hellgelber Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 183,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 171–175 °C | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Natrium-bis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Natrium-bis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.
Verwendung Bearbeiten
Natrium-bis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet. Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
- ↑ Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.