Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | Naphthalsäureanhydrid | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H6O3 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | beiges Pulver | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 198,18 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||
Schmelzpunkt | 269–276 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 422 °C | |||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.
Eigenschaften Bearbeiten
Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.
Verwendung Bearbeiten
Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen sowie optischen Aufhellern verwendet. Außerdem dient es als Herbizid-Safener, der die Anfälligkeit der Nutzpflanze für Acetolactat-Synthase-Hemmer, wie z. B. Sulfonylharnstoffe, herabsetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010 (PDF).
- ↑ Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Eintrag zu Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199803)52:3<223::AID-PS692>3.0.CO;2-Z.